2017年北京工业大学生命科学与生物工程学院854有机化学考研强化模拟题
● 摘要
一、简答题
1． 将下列化合物用系统命名法命名。
【答案】（1）2, 5-二甲基己烷 （2）2，6，6-三甲基-3-乙基辛烷 （3）2，6，7-二甲基壬院 （4）3，3, 4, 5-四甲基-4-乙基庚烷 （5）3，3-二乙基戊烧
2． 解释下面化合物的外消旋体具有很强的分子内氢键，而内消旋体却没有分子内氢键。
【答案】外消旋体可采取邻位交叉构象
因两叔丁基处于对位，空间位阻不大，
而由于分子内两羟基间存在较强的氢键，该构象最为稳定。
内消旋体若采取邻位交叉构象
两叔丁基间的空间位阻较大，不稳定，因此内消
旋体一般采取对位交叉构象
此时不存在分子内氢键。
3． 在合成双环和三环化合物时，利用烯醇的分子内烷基化反应是很方便的，指出适当的原料，画出前体的结构，说明合成下列每一分子的方法。
【答案】
（a ）
（b ）
（c ）
（d ）
4． 比较下列各组化合物的沸点高低，并说明理由。
（1）正丁烷和异丁烷（2）正辛烷和2, 2, 3, 3-四甲基丁烷（3）庚烷、2-甲基己烷和3, 3-二甲基戊烷
【答案】（1）、（2）和（3）均是沸点依次降低。因为当碳原子数相同时，支链越多分子之间作用力越弱，所以沸点越低。
5． 苯乙烯与稀硫酸一起加热，生成两种二聚物：
试推测可能的反应机理。2-苯基丙烯在同样的反应条件下可能生成什么产物？
【答案】
2-苯基丙烯可能生成的产物：
6．
【答案】
7． 预测下面的化合物中各质子共振峰的化学位移大小次序，并说明理由。
【答案】（A ）环外氢的化学位移大于环内氢的化学位移。因为[18]轮烯具有18个电子，符
合
的电子数，具有芳香性，在外磁场作用下，会产生感应磁场，环外氢处于去屏蔽区，化学
较小。
（B ）化学位移：化学位移在低场，值较大。
因为苯环在外磁场作用下会产生感应磁场，环外氢处于屏蔽区。
化移在低场，值较大，而环内氢处于高场，其化学位移在高场，