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2018年太原理工大学煤化工研究所806有机化学A考研基础五套测试题

  摘要

一、简答题

1.

分子式为

的化合物A , 经催化氢化得2-甲基戊烷, A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色

, 推测A 的结构式并用反应式加简要说明表示推

沉淀.A

在汞盐催化下与水作用得到测过程.

【答案】

分子式为

, . 则A 的不饱和度为2, 推测为含有一个三键的炔烃或含有两个双键的

二烯烃或含有一个环和一个双键的化合物;A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀, 则A 为末端炔烃;且经催化氢化得2-甲基戊烷. 推测A 的结构为:

2.

【答案】

3. 2, 5-二甲基-2, 4-己二烯的低温光氧化生成一种不稳定加成物, 后者在温度比室温稍高的条件下分解至丙酮和4-甲基-2-戊烯醛问此产物的结构. 是否从二烯一般能得到这一类型产物?如果不是, 为什么本化合物是不寻常的?

【答案】

一般要有烷基取代的烯才能得到这一类产物. 例如:

在有烷基取代的双键上发生此种反应.

2, 5-二甲基-2, 4-己二烯是有烷基取代的烯, 因此能发生这一类反应, 但产物并非单一, 此反应可得如下产物:

4. 2, 5-二甲基-1, 1-环戊烷二甲酸有两个顺反异构体A 和B , A在加热时脱酸生成两种可以用重结晶法分离的化合物C 和D , B脱羧时生成一个能拆分成对映体的化合物E. 试推测A 〜E 的结构.

【答案】 A

:

B

:

C

:

D :

E :

5. 判断下列结构式是同一化合物、对映异构体还是非对映异构体?

(1)

(2)

(3)

(4)

【答案】(1)A、B

互为对映体.A

或B 与

C 都是非对映异构体

(2)前者为S-构型, 后者为

R-构型, 二者为对映体 (3)前者与后者互为镜像, 二者为对映体 (4)

两者为相同化合物.

6. 比较下列各组中两个反应的速率大小, 并阐明理由.

(1)

(2)

【答案】(1)第二个反应比第一个反应快,

因为(2)

第二个反应比第一个反应快, 因为

的亲核性比

H 2O

大. 的亲核性比CH 3CH 2OH 大.

7. 利用迈克尔(Michael)反应制备下列每一个化合物.

【答案】 (a)

(b)

(c)

(d)