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一、简答题

1． 试写出硼氢化钠还原下列环己酮衍生物所得的主要醇的立体化学。

【答案】

从上面几个反应可以看出，硼氢化钠体积较小，它还原酮一般是氢负离子对直立键的进攻，得到较稳定的平伏键的醇为主要产物。但在（d ）中，由于3位上有直立键的取代，氢负离子对直立键的进攻有较大的影响，因此主要产物是直立键的醇。

2． 写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷最稳定的构象。

【答案】体积大的取代基位于e 键的构象最稳定。故化合物的最稳定构象为

3． 按要求合成下列化合物。

（1）以乙烯为主要原料，其他必要的有机、无机原料任选合成（2）以乙烯为主要原料合成正丁醇。

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（3）以丙烯为主要原料合成甘油。 【答案】（1）合成路线如下：

（2）合成路线如下：

（3）合成路线如下： 方法一：

方法二：

4． 化合物A 与B 的相对分子质量均为68, 且具有相同的碳架。A 和B 都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A 与银氨溶液反应，与

【答案】有关反应：

有关反应：

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溶液反应产生沉淀，A 经

热溶液氧化得和B 不与

反应可以得到6种产物。请写出A 与B 的结构式及有关反应的反应式。

5． 请解释下列两个立体异构体在相同的反应条件下会得到不同的产物。

【答案】E2消除对立体化学的要求为反式共平面，故前一化合物可进行E2消除反应：

而后一化合物因立体化学原因不能进行E2消除反应，但易进行分子内

6． 给出合理解释

：

【答案】

反应：

7． （a ）试剂I 用于从简单前体合成相当复杂的分子。例如

戈酮的烯醇式用I 先处理，再与

苯甲醛反应，得J 的立体异构物，Z 与E 的比例为2:1。试提出这一合成的机理。

（b ）试剂K 把醛的烯醇式转化为环己二烯基磷酸酯L 。这个反应的机理是什么？还有别的产物可能生成吗？

【答案】

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