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一、简答题

1． 在薄荷油中除薄荷脑外，还含有它的氧化产物薄荷酮合成：甲基庚二酸二乙酯加乙醇钠，然后加异丙基碘得C ，分子式为

C 加

（1）写出上列合成法的反应式。

（2）根据异戊二烯规则，哪一个结构式更与薄荷油中的薄荷酮符合？ 【答案】⑴

加热；然后加

薄荷酮的结构最初是用下列方法

B 加乙醇钠，然后加

再加热得薄荷酮。

得到B ，分子式为

（2）根据异戊二烯规则，最后一步产物中的（1）更与薄荷酮相符。 2 已知正丁烷沿

与．

【答案】两种：

，之间的键旋转可以写出四种典型的构象式如果改为沿与之间的键

投影式表示。

旋转，可以写出几种典型的构象式，试用

3． 化合物A 的分子式为

作用得B , B 在生成E , E 在

在中加热回流，在反应液中只有3-甲基-2-丁酮，A 与

褪色生成D , D 用

处理，

处理得丙酮，请写出化

中加热回流得C ，C 使

中加热回流得2, 3-丁二酮。C 用反应后再用

合物A 的构造式，并用反应式说明所推测的结构是正确的。

【答案】化合物A 的不饱和度为1，从3-甲基-2-丁酮推出A 的结构为：反应式如下：

4． 比较下列各组化合物的沸点高低，并说明理由。

（1）正丁烷和异丁烷（2）正辛烷和2, 2, 3, 3-四甲基丁烷（3）庚烷、2-甲基己烷和3, 3-二甲基戊烷

【答案】（1）、（2）和（3）均是沸点依次降低。因为当碳原子数相同时，支链越多分子之间作用力越弱，所以沸点越低。

5． 化合物A , 分子式为与2倍量溴化乙烯基镁反应，产物为一混合物，含有B 和C ，不能用简单蒸馏分开，此混合物用乙酸-乙酐和催化剂对甲苯磺酸在

处理，产物用简单蒸馏可分

得沸点较低的未起反应的C ，和高沸点馏分D 和E 的混合物，后者无法用简单蒸馏分开，此混合物与苯醌反应生成结晶化合物F 。母液中可回收未起反应的E , 量约为D 、E 混合物的一半，E 的分子式为多重峰），

数据为

（1H ，双峰），

（1H , 双峰），

（3H , 三重峰），

的结构，并对C 的光谱数据进行归属。

（6H ，

（1H , 多重峰）。试根据

所给数据及E 的结构，推断

【答案】

C 的光谱数据分析：碳上C-H 吸收峰。

数据归属：

为羰基吸收峰，为碳碳双键吸收峰，为双键

6． 试写出下列反常的氧化反应的机理。

【答案】

首先

环状过渡态，断裂得产物。

由过氧化氢负离子与酮进行亲核加成，进一步氢转移形成