2017年中北大学有机化学复试实战预测五套卷
● 摘要
一、简答题
1． 试写出完成下列化合物的非对映选择性合成的方法。
【答案】
还原剂
从位阻较小的一面进攻，有较大的选择性。
2． 以乙炔为原料合成
具有较大的体积，因此还原时
【答案】要合成的产物为六元环，可通过Diels-Alder 反应合成，先通过乙炔合成一个共轭双烯，再用乙炔通过亲核加成合成一个烯烃。具体合成过程如下：
3． 预言下列还原反应的立体选择性。说明你预言的根据。
【答案】
氢负离子从位阻较小的一面进攻还原羰基。
羰基直接与不对称中心相连，在还原时遵循Cram 规则，氢负离子从位阻较小的一面进攻。
反应历程如下：
从反应历程可看出主要产物是型的醇。
由于位上直立键的甲基阻止了还原剂从直立键方向进攻，同时还原剂有较大体积，故从平伏键位置进攻更有利。主要生成直立键的醇。
用
还原羰基，得以直立键为主的产物。
4． 完成下列反应式（补充反应条件，写出反应产物）：
【答案】