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一、简答题

1． —芳香化合物A 的分子式为|能溶于NaOH 溶液并与B 、C 的结构式。

【答案】化合物A 为芳香化合物且分子式为

由此有推断A 中除了一个苯环外还有一个

溶液显色，C 与硝酸银水溶液作用

甲基和一个氧原子。A 与Na 不反应，可排除其为酚的可能，所以A 只能是醚或醇。又A 与氢碘酸反应生成两个化合物B 和C ，B 能溶于NaOH 溶液并与

生成黄色碘化银沉淀。所以A 只能是苯甲醚。A 、B 、C 的结构式为：

2． 命名下列化合物或写出结构式。

A 与Na 不反应，与氢碘酸反应生成两个化合物B 和C , B

溶液显色。C 与硝酸银水溶液作用生成黄色碘化银沉淀。试推断A 、

【答案】a.2-呋喃甲酸 b.3-甲基吡咯 c.N-甲基吡咯 d.3-吡啶甲酸 e.2-噻吩磺酸

3． 完成下列化合物的合成（可用其他必需试剂）：

【答案】

4． 利用反应机理解释下列实验事实。

【答案】（1）因为苯甲酸乙酯与三乙酸铊络合，所以只能生成邻位产物：

（2）反应过程中不能生成络合物，所以生成空间位阻较小的对位产物：

5． 从下列反应预计产物的立体化学。

【答案】

亚砜叶立德对于环己烷衍生物的羰基利于平伏键进攻，而硫叶立德利于直立键进攻。

6． 碳水化合物和杂环碱反应以制核苷是研究这类物质重要生物活性的根本。已发展起若干完成这类反应的方法，如：

为了解决这个问题，曾使用2, 3, 4, 6-四

乙酰基

葡萄吡喃糖作为糖的衍生物。研究了

A 的应用问题，产率是高的，而且反应有立体选择性，得糖苷。试提出机理并解释立体化学。

【答案】整个反应的历程如下：