2017年中国刑事警察学院化学综合之有机化学复试仿真模拟三套题
● 摘要
一、简答题
1. 设计合理合成路线
【答案】
2. 在甲醇中溴化4-叔丁基环己烯得45:55的两个化合物的混合物,每个的组成为两个产物的结构和立体化学。如何证实你的预言?
【答案】
预言这
4-叔丁基环己烯与溴的加成,可形成含溴正离子的三元环A 与B 。由于B 形成时位阻小些,因此占的比例略大一些,由它得到的D 为55%。三元环开环的立体化学更喜欢以直立键的形式,因此形成两个直立键加成产物C 和D 。利用C 、D 中与Br 及OMe
相连的氢的值(在NMR 谱中的位移)不同,可以证实生成的产物。
3. 下面所列的每对亲核取代反应中,哪一个反应更快,请解释原因。
【答案】(1)第一个反应更快,因为三级卤代烃比一级卤代烃更易生成稳定的碳正离子。 (2)第一个反应更快,因为一级卤代烃的空间位阻比二级卤代烃的空间位阻小。 (3)第一个反应更快,因为(5)第一个反应更快,因为
的亲核性更强。
更易离去。
反应更有利。
(4)第一个反应更快,因为硫的亲核性比氮强。 (6)第二个反应更快,因为偶极非质子溶剂对
4. 预言下列反应产物的立体化学并证明你的预言的合理性。
【答案】
具有光学活性的三苯基膦配位的铑,还原烯也具有光学活性。它从位阻较小的一面进攻烯。
此催化氢化是顺式的。
5. 只有一种结合方式:2个氢,1个碳,1个氧
【答案】
分子中电子分布
:
试把分子中的电子画出来。
6. 试设计出一系列反应,完成从原料(右边)到产品(左边)的转化。请仔细审查立体化学的要求。