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一、简答题

1． 指出下列化合物哪些具有芳香性.

(A)(C)

(B)三苯基环丙烯正离子

(D)

(E)

(F)

(G)环辛四烯双负离子

(H)环辛四烯 (I)[10]轮烯(J)[18]轮烯

(K)

Hiickel 规则:对于单烯共轭多烯分子, 当成环原子都处在同一平面, 且离域的兀电子数【答案】

是4n+2时, 该化合物具有芳香性. 具有芳香性的是:(A)、(B)、(F)、(G)、(J).

2． 完成下列目标化合物的合成

.

【答案】由呋喃甲酸合成呋喃甲酸乙酯, 再由呋喃甲酸乙酯与苯乙酮反应合成目标产物

.

3．

写出

⑴羟胺 (2)苯肼 (3)溴水 (4)HN03 (5)HI04 (6)NaBH4,

(7)

然后

(8)苯甲酰氯/吡啶

甘露糖与下列物质的反应.

【答案】

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

4． 狄尔斯-阿尔德反应为引人入胜的合成手段, 特别因为它的可预测的立体化学. 但是作为亲双稀体和双烯体本身却有着重大的化合物类型的限制, 因此合成等价物的概念在这一领域内受到了重用. 对下列每一个活性亲双烯体和双烯体, 进行狄尔斯-阿尔德反应得到的加成物进行一步或多步转变后, 得到的产物是不能直接从狄尔斯-阿尔德加成得到的. 写出双烯体或亲双烯体的“合成等价物”结构, 并指出为什么直接的狄尔斯-阿尔德反应是不行的.

(a)(d)【答案】

(a)

合成等价物

:(b)

它是亲电二稀, 不能进行狄尔斯-阿尔德反应.

(b)

(e)

(c)

合成等价物:乙炔. 乙炔是亲电的, 在狄尔斯-阿尔德反应中不具有活性.

(c)

合成等价物

:(d)

. 它本身不稳定, 极易二聚和发生别的反应.

合成等价物:二烯醚. 但是它最后的处理需高温、强酸来水解醚, 产物非常复杂. (e)

合成等价物:二烯醚. 与上题情况相似.

5． 推测下列化合物的结构:

(1)

用高锰酸钾氧化生成笨二甲酸

, (2)(3)

.

.

.