2018年复旦大学先进材料实验室837有机化学考研仿真模拟五套题
● 摘要
一、简答题
1． 某含C 、H 、O 的化合物A , 与氢化铝锂反应得到的产物在浓硫酸作用下加热, 生成一个气体烯烃B , B 的相对分子质量为56, B 臭氧氧化后得到一个醛和一个酮. 请推断A 和B 的结构, 并根据下列图示写出C 、D 、 E 、F 的结构
.
【答案】
2． 用指定的原料和其它必要的试剂合成目标化合物.
【答案】
3． 二氧化碳的偶极矩为零,
这是为什么？如果
能保持为零吗？碳酸分子为什么是酸性的？
遇水后形成
或, 这时它们的偶极矩
和
【答案】二氧化碳是直线型分子, 它的两个C=O键互相向反方向极化, 因而无极性.
由于结构不同分子有极性
.
4． 某化合物A 为无色液体, 是由化合物B 与二甲胺反应而得, 将该反应产物进行减压蒸馏纯化, 收集bp
为
元素分析结果如下
:A 的IR
在A
的
处有一强吸收峰； 数据如下:
请根据以上数据推导出化合物A 、B 的结构, 并对A
的【答案】先求A 的分子式:
由分子离子峰
可知, A 的相对分子质量为131, 故A 的分子式为C 6H 13N02. 分子结构: A
,
B
,
实行归属.
的化合物A 的样品进行分析.
；
；
质谱分析得其分子离子峰为:
5． 试写出硼氢化钠还原下列环己酮衍生物所得的主要醇的立体化学.
(a)
(b)
(c)
(d)
【答案】
(a)
(b)
(c)
(d)
从上面几个反应可以看出, 硼氢化钠体积较小, 它还原酮一般是氢负离子对直立键的进攻, 得到较稳定的平伏键的醇为主要产物. 但在(d)中, 由于3位上有直立键的取代, 氢负离子对直立键的进攻有较大的影响, 因此主要产物是直立键的醇.
6． 下列物种哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？
【答案】亲电试剂:带正电荷或带部分正电荷的分子或离子,
例带有负电荷或未共用电子对的试剂,
例
和
是亲电试剂
,
和
7． 预言下列反应产物的立体化学并证明你的预言的合理性.
(a)
酸等; 亲核试剂:等. 所以此题
中
是亲核试剂.
(b)
(c)
(d)
(e)【答案】
(a)[