2018年复旦大学生物医学研究院837有机化学考研强化五套模拟题
● 摘要
一、简答题
1． 当化合物B 在
溶于
中, 核磁共振显示有一个碳正离子生成. 如将此溶液加热至
,
生成另一种碳正离子. 第一种离子可给出化合物C(用碱淬灭冷却) , 而第二种离子则给出D. 这两种碳正离子的结构是什么？为什么在淬灭后得出不同产物？
【答案】
.
2．
用系统命名法命名
【答案】母体为螺[2.4]庚烷, 环上编号顺序是从小环相邻螺原子的碳原子开始, 沿小环编, 通过螺原子到大环. 故系统命名为4-甲基螺[2.4]庚烷.
3． 完成下列目标化合物的合成
.
【答案】由呋喃甲酸合成呋喃甲酸乙酯, 再由呋喃甲酸乙酯与苯乙酮反应合成目标产物
.
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4．
已经发展起一种在羰基首先生成
位引入碳碳双键的方法.
经常用PbSeCl 与酮、醛或酯发生反应而
苯基硒衍生物,
后者再用过氧化氢或高碘酸处理:
试提出能解释此反应的机理
. 【答案】
5． 典型有机化合物和典型无机化合物性质有何不同？
【答案】(1)物理性质方面:
典型有机化合物的熔点及沸点低;
许多有机化合物难溶于水而易溶于有机溶剂. (2)化学性质方面:
有机物对热的稳定性差, 往往受热燃烧而分解;
有机物的反应速度较慢, 一般需要光照、催化剂或加热等方法加速反应的进行; 有机物的反应产物常是复杂的混合物, 需要进一步分离和纯化.
6． 完成下列目标化合物的合成(其他必需的无机与有机试剂任选).
【答案】吡啶的亲电取代反应活性不如苯, 故吡啶较难直接被溴化
. 但由于吡啶环上的电荷密度低, 且分布不均, 故易发生亲核取代反应, 亲核试剂进入代重氮基, 生成目标产物.
7． 比较下列化合物与A g NQ 3反应的快慢.
A.
位, 然后用
重氮化, 最后用溴取
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B.
C. D.
存在, 促使C
. 化合物
【答案】首先应判断与A g N03反应时是按S N 1进行还是按知S N 2进行,
由于一Br 键异裂, 因此按S N 1进行. 生成的碳正离子越稳定, 反而越易进行,
苄基与A g N03反应的快慢为:(A)>(B)>(C)>(D).
8． 在迈克尔反应条件下,
取代的苯乙酮与苯基丙炔酸乙酶反应得
吡喃酮, 写出反应历程
.
【答案】
二、结构推导题
9． 推测下列化合物的结构:
(1)3
个分子式为
的化合物, 经臭氧氧化和还原水解后, 分别生成下列产物:
(2)—
化合物的分子式为解后
则得到
, 催化加氢后生成2, 6, 10, 14-四甲基十五烷; 臭氧氧化和还原水
和一个十六碳醛.
与
一起加热后生成两个新化合物, 它们催化加氢后生
)
(3)—
个含羟基的化合物
成同一化合物, 其中一个化合物臭氧氧化和水解后只得到一种产物环戊酮
(
(4)化合物A
的分子式为【答案】(1)分别为:
, 光氯化时得到3种一氯代烷B 、C 和D , B 和C 与叔丁醇钾在
叔丁醇溶液中生成同一烯烃E , D 不能起E2型反应. 试推测A 、B 、C 、D 和E 的结构