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一、简答题

1．

已知正丁烷沿

与

【答案】两种:

2． 化合物(A)、(B)、(C)、(D)

的分子式均为结构简式

.

是只一个支链的对称分子

是有两个支链的对称分子

是只一个甲基支链

是只一个乙基支链

和

互为同分异构体且均含有相同的官能团.

, 由反应和产物的结构对称性信

【答案】

根据分子式可算出分子的不饱和度息和支链信息推测(A)、(B)、(C)、(D)应为酸酐.

化合物的结构简式和有关反应如下:

之间的

键旋转可以写出四种典型的构象式, 如果改为沿与

之间的

键旋转, 可以写出几种典型的构象式, 试用Newman 投影式表示.

, 请根据下面的信息推测(A)、(B)、(C) (D)的

3．

分子式为子式都为

的化合物A , 构型为(R), 在过氧化物存在下A 和溴化氢反应生成B 和C , 分

, B 具有光学活性, C 没有光学活性, 用1mol 叔丁醇钾处理B , 则又生成A , 用

. , D 经臭氧氧

1mol 叔丁醇钾处理C , 得到A 和它的对映体.A 用叔丁醇钾处理得D , 分子式为

【答案】

化并还原水解可得2mol 甲醛和1moll , 3-环戊二酮. 试写出A 、B 、C 、D 的构型式及各步反应式.

4． 某化合物A(C10H 20) 加热至

时异构化成化合物与O 3作用时, A 产生甲醛, 没有乙醛, B

产生乙醛, 无甲醛.B 可溶于NaOH 中, 并可被CO 2再沉淀. 此溶液用PhCOCl 处理时得C(C17H 16O 2) , KMnO 4氧化B 得水杨酸(的变化过程.

【答案】A 的不饱和度为5, 结合题中其他信息可知A 为苯基烯丙基醚类化合物, 由A 的异构化产物B 可氧化成水杨酸, 可确定A 的苯环上无其他取代基, 进一步推导可确定A 、B 、C 的结构.

A

:

各步变化过程如下:

B

:

C

:

羟基苯甲酸). 确定化合物A 、B 、C 的结构, 并写出各步

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5．

用化学方法区别下列化合物:

【答案】(1)乙硫醇能溶于稀的氢氧化钠溶液中, 而二甲硫醚不溶.

(2)

分别加入碳酸钠溶液, 有二氧化碳气体逸出的为乙磺酸, 无则为甲磺酸二甲酯.

6．

完成下列转变:

【答案】

该环氧化合物可由合成路线如下:

7． 由环戊二烯为原料合成

.

. 制备. 而该烯烃可由

制备

.

【答案】环戊二烯与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder 反应, 生成内向型产物, 后者再用氧化即得目标产物.

合成路线如下:

8． 完成下列目标化合物的合成.

【答案】由呋喃甲酸合成呋喃甲酸乙酯, 再由呋喃甲酸乙酯与苯乙酮反应合成目标产物.