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2018年复旦大学先进材料实验室837有机化学考研核心题库

  摘要

一、简答题

1. 从自然来源可得到的物质如碳水化合物、氨基酸和其他小分子是用于合成立体化学确定物质的有价值原料. 试提出能实现下列转变的连续性反应, 特别注意要保证所得产物的立体化学纯度.

(a)

(b)

(c)

(d)

(e)(f)

(g)【答案】

(a)

(b)

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(c)

(d)

(e)

(f)

(g)

2. 下列化合物哪些是同一化合物?哪些是构造异构体?

(1) (2) (3) (4) (5) (6)

【答案】化合物(1)2, 2-二甲基丁烷, (2)3-甲基戊烷, (3)2-甲基戊烷, (4)2-甲基戊烷, (5)2-甲基戊烷, (6)3-甲基戊烷. 所以(2)和(6), (3)、(4)、(5)分别是同一化合物.(1)、(2)、(3)是构造异构体.

3. 己知键是原子之间的轴向电子分布, 具有圆柱状对称, 键是p 轨道的边缘交盖, 键的对称

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性与键的对称性有何不同?

【答案】

键在C=C之间,

电子云对称分布在碳碳键的上下

; 键在C —C 之间, 电子云以碳

碳键轴向对称.

4. 某化合物的分子式为C 8H 16, 其谱图如图所示, 试推测该化合物的结构

.

【答案】该化合物的不饱和度为1, 说明可能含有一个双键或一个环.IR 光谱中

1吸收, 说明有双键, 因此该化合物是一个烯烃

.

有一个叔丁基.

化学位移在

谱中在

附近两个单峰应是双键

处有一

附近有一个9个氢的单峰, 说明含碳上的氢产生的, 说明有一甲基和一

个亚甲基分别连在双键的碳上, 而且亚甲基周围碳上没有氢, 它另一侧一定连有叔丁基. 化学位移

附近两个单峰应是双键碳上的氢. 因此该化合物的结构为:

5. 在铂催化剂氢化1-己烯时, 如果在混合物. 解释这种现象.

【答案】1-己烯催化氢化的历程如下:

完成时停止氢化, 大部分未反应的烯是顺和反-2-己烯的