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一、简答题

1． 分子式为C5H 120的A , 氧化后得B(C5H 10O) , B 能与2, 4-二硝基苯肼反应. 并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀.A 与浓硫酸共热得C(C5H 10) , C 经高猛酸钾氧化得丙酮及乙酸. 推断A 的结构, 并写出推断过程的反应式.

【答案】

2． 比较下列各组化合物的沸点高低, 并说明理由.

(1)正丁烷和异丁烷(2)正辛烷和2, 2, 3, 3-四甲基丁烷(3)庚烷、2-甲基己烷和3, 3-二甲基戊烷 【答案】(1)、(2)和(3)均是沸点依次降低. 因为当碳原子数相同时, 支链越多分子之间作用力越弱, 所以沸点越低.

3． 用指定原料和其他必要的试剂合成目标化合物

.

【答案】甲苯直接溴化只能得到邻、对位溴代甲苯, 而本题要合成的为对、间位三溴代甲苯, 因此只有在甲基对位引入强给电子的氨基, 利用氨基强的邻对位效应来引入甲基间位上的两个溴原子, 然后通过将氨基重氮化后将氨基置换成溴原子. 合成路线如下:

4．

用

(1)(4)

⑴

符号对下列化合物的极性作出判断.

(2)

(3)

(5)

(6)

(2)

(3)

【答案】

(4)

(5)

(6)

5． 完成转变:溴苯一苯甲酸乙酯.

【答案】

6． 比较下列各组化合物的沸点高低, 试解释之.

(1)(2)(3)

和和

; 和

;

【答案】化合物的沸点高低与分子间作用力有关, 分子间作用力越大, 沸点越高. 分子间作用力的大小与分子的极性和相对分子量有关, 极性越大, 分子量越大, 则沸点越高. 若分子间可形成氢键, 则沸点升高.

(1)(2)(3) 7．

【答案】

8． 下列各组化合物分别与溴进行加成反应, 指出每组中哪一个反应较快. 为什么？

(1)

(2)

(3)

和和和

, 后者的分子量大于前者;

, 后者的极性大于前者;

后者可形成分子间氢键. .

(4)

基对反应不利.

(1)

(2)

(3)(4)

和

【答案】烯烃与溴反应是亲电加成反应, 双键碳原子上连有供电子基对反应有利, 连有吸电子

中中

反应较快;

中C1是吸电子基,

所以和

反应较快.

反应较快;

, 双键碳原子上连接的吸电子基越多, 对反应越不利,

所以

是吸电子基

,

是供电子基

,

中

是供电子基, 所以

中

反应较快;

是吸电子基, 所

以

二、结构推导题

9． 某化合物的分子式为C 4H 6O , 其光谱性质为:UV 谱:在230nm 附近有吸收峰

,

谱:=

(双峰, 3H) , 、

基

,

(多重峰, 1H) ,

(多重峰, 1H)

,

处有强吸收. 试推测该化合物的结构式.

处得吸收峰说明含羰

谱进一步确定该

处吸收峰说明含醛基, 于是共轭体系为双键和醛基的共轭.

由

(双峰, 1H) ; IR 谱:

在

【答案】由UV 谱可知, 该化合物有一共轭双键.IR

光谱在 化合物结构式为

:

10．开链化合物(A)和(B)

的分子式都是

它们都具有旋光性, 目旋光方向相同. 分别催化加氢

因这些化合物都有手性, 说明分子内有一个

后都得到(C), (C)也有旋光性. 试推测(A)、(B)、(C)的结构.

【答案】由分子式C 7H 14

可以算出其不饱和度为

手性碳原子. 而这些分子只含七个碳原子. 所以可以推测手性碳原子上连接的基团分别为:

H , (H3, C2H 5(或C 2H 3) 和C 3H 5(或C 3H 7). 因此, 化合物(A)和(B)的结构式可能是下述结构中的某一个, 但它们不会是同一种结构:

化合物(A)和(B)加氢后生成的化合物(C)的结构式为:

化合物(A)和(B)的结构也可能是下述结构中的某一个:

化合物(A)和(B)加氢后生成的化合物(C)的结构式为: