2018年复旦大学分析测试中心837有机化学考研强化五套模拟题
● 摘要
一、简答题
1．
两个盐烯的原料和催化剂.
【答案】
. 此试剂有两个亲核中心,
在反应中碳
(A)
和
(B)都用于合成环己二烯. 试写出适当的可生成环己二
在碱的作用下, A
去质子得到魏悌希试剂与
. 不饱和酮进行类迈克尔加成, 形成I.I 发生质子转移得II.II 是一新的魏悌希试剂, 它发生分
子内缩合, 形成取代的环己二烯. 这是用于合成的一种普遍方法
.
试剂B 受醛基亲核碳的进攻, 形成一个新的魏悌希试剂, 进一步发生分子内的魏悌希缩合, 形成环己二烯或取代环己二烯.
2．
化合物
在在浓
作用下生成
作用下得到B , B 与
.D
与冷稀
溶液作用得
作用后再经水解得.E 在
, C
作用下可生成两种
酮F 和G , 其结构为:
, 试推导出A 至E 各化合物的结构.
【答案】由A 、B 、C 、D 、E 的分子式可知这些化合物的不饱和度均为1. 化合物B
与作用后再经水解得C , 比较两者的分子式可知, C 只比B 多一个碳, 说明B 是酮, C 为醇, 以此可推知A 为仲醇.C
在浓知E 为邻二醇.E
在
作用下生成D , 可推知D 含有双键.D
与冷稀
溶液作用得E , 由此可推
作用下可生成两种酮F 和G , 由给出的酮F 和G 的结构可推知E 的结构
.
3． —碱性化合物A() , 臭氧化可产生醛及其他化合物.
) , B 亦可从己酰胺用
在水合NaOH 溶液中得到. 在过量的
) , D
) , C 在AgOH 作用下伴随产物热分解给出二烯
DC
A 催化加氢给出化合物B(碘甲烷作用下, A 转变成一盐
C(和
【答案】 A
:B
:C :
D :
E :
出用字母表示的化合物的结构.
反应给出酯
E()E 在铂上脱氢给出了3-甲基邻苯二甲酸甲酯, 写
4． 标出下列化合物中各手性中心的R/S构型.
(A)
(B)
(C)
【答案】首先将与手性中心相连的四个原子或基团按优先级别排列, 将最小的原子或基团放到距观察者最远的位置, 其他三个基由大到小若为顺时针, 则为R 型, 逆时针则为S 型.
(A)
(B)
(C)
5． 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮 【答案】
6． 完成下列化合物的合成(可用其他必需试剂
).
【答案】将邻苯二酚变成邻苯二酚钠, 四缩二醇醚中的两个羟基变成卤原子, 利用酚钠强的亲核性, 可与卤代烃进行亲核取代反应来完成苯并冠醚的合成
.
7． 写出能用于下列氧化反应的氧化剂.
(a)
(b)(c)(d)(e)【答案】
(a)
(b)(c)(d)(e)
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