2018年复旦大学分析测试中心837有机化学考研基础五套测试题
● 摘要
一、简答题
1．
一种据说是当今最烈性的非核爆炸品的新型炸药的化学式为中是毫无区别的, 实验证明分子中不含碳碳双键.
(1)请画出该分子的结构式. (2)请给出该化合物的IUPAC 名称. (3)请写出其爆炸的反应方程式. 【答案】(1)该分子的结构式为:
(2)该化合物的IUPAC 名称为:
八硝基五环(3)该化合物爆炸反应式为:
2． 利用反应机理解释下列实验事实.
(1)
辛烷.
, 同种元素的原子在分子
(2)
【答案】(1)因为苯甲酸乙酯与三乙酸铊络合, 所以只能生成邻位产物:
(2)反应过程中不能生成络合物, 所以生成空间位阻较小的对位产物:
3． 按酸性由强到弱排列顺序:
【答案】磺酸属于强酸, 酸性最强. 取代苯甲酸羧基对位连有吸电子基团时, 羧基酸性增强, 连有给电子基团时, 羧基酸性减弱
;
一Br 都属于吸电子基团,
但
的吸电子作用大于一Br ,
— CH属于给电子基团. 所以酸性强弱顺序为f>d>c>a>b.
4． 比较下列各组化合物的沸点高低, 试解释之.
(1)(2)(3)
和和
; 和
;
【答案】化合物的沸点高低与分子间作用力有关, 分子间作用力越大, 沸点越高. 分子间作用力的大小与分子的极性和相对分子量有关, 极性越大, 分子量越大, 则沸点越高. 若分子间可形成氢键, 则沸点升高.
(1)(2)(3)
, 后者的分子量大于前者;
, 后者的极性大于前者;
后者可形成分子间氢键.
5． 提出能实现下列化合物不对称合成的建议.
(a)
(b)
(c)【答案】
(a)
(b)
(c)
6． 下列反应哪些是能进行的? 写出它们的产物.
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
【答案】(2)不能发生反应.(1)、(3)、(4)、(5)均能进行, 它们的产物为:
(1)
(3)
(4)
(5)