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2018年复旦大学高分子科学系837有机化学考研强化五套模拟题

  摘要

一、简答题

1.

【答案】

.

2. 比较下列各组中两个反应的速率大小, 并阐明理由.

(1)

(2)

【答案】(1)第二个反应比第一个反应快,

因为(2)第二个反应比第一个反应快,

因为

3. 解释

的亲核性比H 2O 大. 的亲核性比CH 3CH 2OH 大.

八氢萘的催化氢化的主要产物是反十氢萘的事实

.

【答案】

八氢化萘2a 在催化时会发生异构. 由于2a 的氢化速度比异构化速度慢, 主要得到

2b(

八氢化萘) ;但2b 氢化速度快, 不会异构为

2a.

八氢化萘氢化时得到的产物主要是反

十氢化萘.

4. —个糖和苯肼作用生成D-葡萄糖脎, 但不被溴水氧化, 写出此糖的结构式.

【答案】该糖与苯肼形成的糖脎为D-葡萄糖脎, 说明该糖3位、4位、5位和6位碳构型与D-葡萄糖相同; 该糖不被溴氧化, 说明该糖为酮糖, 故可推出该糖的结构为:

5. 比较化合物(A)、(B)、(C)

进行应的速率快慢, 并阐明理由

.

反应的速度快慢, 并阐明理由. 比较化合物(C)、(D)进行反

【答案】(A)、(B)、(C)

进行的空间位阻最大

.

反应时的速率快慢为:(C)>(A)>(B).因为(C)的空间位阻最小, B

(C)和(D)

进行

反应时的速率快慢为:(C)>(D), 因为(C)的能量高

.

6. 下列化合物是否有偶极矩?若有, 请标出其方向

.

【答案】在吡咯中, 氮原子的给电子共辄效应大于吸电子诱导效应; 而在呋喃中, 氧原子的给电子共轭效应小于吸电子诱导效应; 杯烯负电荷,

三元环带一个单位正电荷, 为稳定的芳香结构;

杯烯

中的七元环带一个单位正电荷,

中五元环带一个单位

五元环带一个单位负电荷, 是典型的非苯芳烃. 它们都有偶极矩, 方向分别为:

7. 利用迈克尔(Michael)反应制备下列每一个化合物

.

【答案】

(a)

(b)

(c)

(d)