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一、简答题

1． 二糖

写出A 的结构式。

【答案】该二糖可被-葡萄糖苷酶水解成D-葡萄糖，说明该二糖为-葡萄糖苷；由A 经甲基化后的水解产物可推知该二糖中的葡萄糖均为呋喃环，且用为：

苷键结合。该二糖的结构式

为还原性糖，能形成脎，能变旋，能被β-葡萄糖苷酶（苦杏仁酶）水解成

四甲基-D-葡萄糖和

三甲基-D 葡萄糖，

D-葡萄糖，A 经甲基化继而水解得

2． 为下述反应提出合理的可能的反应机理。

【答案】反应机理：

3． 由氯乙酸及合适的原料合成：

【答案】

4． 用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体。

（1）（R ）-2-戊醇

（2）（2R ，3R ，4S ）-4-氯-2, 3-二溴己烷

（4）（2S , 3R ）-1，2，3，4-四羟基丁烷 （5）（S ）【答案】

其中（4）分子内含有一个对称面，所以是内消旋体。

5． 已知化合物A 的分子式为

其IR 和

谱图如图所示，试推测A 的结构。

溴代乙苯

（6）（R ）-甲基仲丁基醚

图

【答案】从分子式可以判断A 为烯烃或环烷烃。其IR 谱在峰和

处的

伸缩振动吸收峰表明A 为烯烃，

谱

四重峰；

处的单峰；

为同碳二取代烯烃。结合其

处得

伸缩振动吸收三重峰）说明分面外弯曲振动表明A

子中各有一个连接在双键碳原子上的甲基和乙基。综合以上分析，A 应该为2-甲基-1-丁烯。

6． 说明为什么偶氮化合物C 生成双烯A ，而不是

B?

【答案】偶氮化合物C 开环有两个过渡态：

由于顺式的过渡态中氮分子与亚甲基重叠，这种三个断裂键交盖的电子效应利于克服张力，因此是有利的过渡态。产物主要为A 而不是B 。