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一、简答题

1． 虽然硫叶立德A 不能与简单酮起反应，但其羧酸类似体B 却能，并生成环氧化物。解释它们反应活性的不同点。

【答案】硫叶立德A 与其羧酸类似体B 相比，就其活性来讲B 比A 强。这主要是由于羧基负离子的存在，增加了硫叶立德中碳负离子的亲核性。

2． 乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子质量的增加而降低，试解释之。

【答案】有机物的沸点主要与分子间的作用力有关，分子间的作用力除范德华力外还有氢键，其中氢键作用力要远大于范德华力，氢键越多沸点越高。其4氢键

，

只有一个轻基可形成分子间氢键，而

中有两个羟基可形成分子间

无分子间氢键，所以乙二醇及其甲

醚的沸点随相对分子质量的増加而降低。

3． 用苯为起始原料合成下列化合物：

【答案】

4．

（化合物，它与过量）是存在于石榴皮中的一种生物碱再经

处理、

作用后再用

的结构。

加热处理生成加热得一双烯混合物C 和D , C 和D 催化氢

消去反应后得双烯混合物C 和

消去反应的特点即可确定

化都生成环辛烷，用紫外光谱鉴定双烯混合物发现无共轭双键存在，写出

【答案】从A 的分子式可知其不饱和度为4, A

经两次D , C 和D 催化氢化都生成环辛烷，说明A 为桥环化合物，结合

的结构。

5． 下列化合物是否有偶极矩？若有，请标出其方向。

【答案】在吡咯中，氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应；而在呋喃中，氧原子的给电子共轭效应小于吸电子诱导效应；杯烯

中五元环带一个单位负电荷，三元环带一个单位

正电荷，为稳定的芳香结构；杯烯中的七元环带一个单位正电荷，五元环带一个单位负电

荷，是典型的非苯芳烃。它们都有偶极矩，方向分别为：

6． 用乙炔、丙炔以及其他必要的有机及无机试剂合成下列化合物

：

【答案】