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2017年南昌大学有机化学(同等学力加试)考研复试核心题库

  摘要

一、简答题

1. 按酸性由强到弱排列顺序:

【答案】磺酸属于强酸,酸性最强。取代苯甲酸羧基对位连有吸电子基团时,羧基酸性增强,连有给电子基团时,羧基酸性减弱;

都属于吸电子基团,但

的吸电子作用大于

属于给电子基团。所以酸性强弱顺序为

2. 利用迈克尔反应制取下列化合物,试列出原料和合适的反应条件。

(A )

(C )【答案】 (a )

N

(b )

(c )

(d )

3. 1-溴环戊烧在含水乙醇中与氰化钠反应,如加入少量碘化钠,反应速率加快,为什么?

【答案】此反应为消去反应。

加入碘化钠能先置换1-溴环戊烷中的溴,从而生成碘烷,而碘烷的反应速率比溴烷的速率快。

4. 化合物小心加氢得

【答案】

有光学活性,在Pt 催化下加氢得无光学活性,将A 在Lindlar 催化下

但无光学活性。

有光学活性,若将A 在Na —NH3(液)小心还原得

试推测A 、B 、C 、D 的结构。

5. 把下列每一个酮的所有可能的烯醇结构写出来,指出可能的烯醇中哪个对动力学控制去质子化有利,每一例中预计哪一个最稳定。

(a )

(b )

(c )

(d )

(e )(f )(g )

【答案】(a )可能的烯醇结构有

前者较稳定,后者是有利于动力学去质子的。 (b )可能的烯醇结构有

前者较稳定,也利于动力学去质子。 (c )可能的烯醇结构有

第一种最稳定,后两种有利于动力学去质子。

(d )可能的烯醇式有

它是稳定的,也有利于动力学去质子。 (e )可能的烯醇式有

前者有利于动力学去质子,后者是较稳定的。 (f )可能的烯醇式有

前者有利于动力学去质子,后者是较稳定的。 (g )可能有的烯醇式有

前者有利于动力学去质子,后者是较稳定的。

6. 从指定原料合成指定化合物:

(1)从2-戊炔合成

(2)从1,2-二苯基乙烷合成内消旋1, 2-二苯基-1,2-二溴乙烷。 (3)从1,2-二苯基乙烷合成外消旋1, 2-二苯基-1,2-二溴乙烷。 【答案】