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一、简答题

1． 在甲醇中溴化4-叔丁基环己烯得45:55的两个化合物的混合物，每个的组成为两个产物的结构和立体化学。如何证实你的预言？

【答案】

预言这

4-叔丁基环己烯与溴的加成，可形成含溴正离子的三元环A 与B 。由于B 形成时位阻小些，因此占的比例略大一些，由它得到的D 为55%。三元环开环的立体化学更喜欢以直立键的形式，因此形成两个直立键加成产物C 和D 。利用C 、D 中与Br 及OMe 相连的氢的值（在NMR 谱中的位移）不同，可以证实生成的产物。

2． 有三种制备硝基烯的方法，试述发生每一种转变的机理。

【答案】

3． 解释下列反应产物生成的原因。

总产率为55%, 异构体比例为【答案】反应产物生成的历程如下：

4． 化合物A 的分子式液显色。C 与

不溶于水和稀碱溶液，

能使溴的溶液褪色，可被酸性高锰酸钾

溶液，可与

溶

氧化为对位有取代基的苯甲酸，能与浓的HI 作用生成B 和C 。B 可溶于

反应再水解生成乙酸。试推断A 、B 、C 的结构并写出有关反应式。

A 可被溶液褪色，说明A 分子中含有不饱和键；

结构；

或

【答案】由A 的分子式可知其不饱和度为5, 可能含有苯环；因A 不溶于水和稀碱溶液，A 不可能是酚类化合物；由A 使B 可溶于NaOH 溶液、与乙酸，说明C

为

所以

所以，其结构式为：

5． 从指定原料出发完成目标产物的合成。

氧化成对位有取代基的苯甲酸，且能与HI 反应生成B 和C ，说明A 可能具有

中的

应为

依据分子式可知

为

溶液显色，说明B 是一个酚类化合物；C 与NaCN 反应再水解生成

【答案】

6． 在生物合成苯酚类天然产品中，人们建议四乙酸（或称生物等当体）作为一个中间体。已有人描述了它的合成，显示它转化为苔色酸（Orseffinic acid）。提出在这条件下转化为苔色酸的机理。

【答案】

7． 在正常狄-阿反应能起作用的前提下，A 和B 发生分子内的狄-阿反应，它们可能生成什么样的立体异构物。

【答案】

立体化学：同面加成，内式为主。