2017年北京工业大学环境与能源工程学院820有机化学Ⅰ之有机化学考研冲刺密押题
● 摘要
一、简答题
1． 分子式为体构型）。
【答案】
的链状卤代烃A , 构型为R ，A 水解得分子式为
的外消旋化合物B ，
A 经催化加氢得分子式为
的卤代烃C , 无旋光性，请写出A 、B 、C 的结构（注意标明立
2． 画出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象式。
【答案】
3． 下列是两个比较少见的亲核芳香取代反应例子，试对每一反应提出机理。
当溶剂用的是【答案】
羧基含有半量的
此反应是Smiles 重排。
4． 用若干二溴代物来烷基化3-甲基-2-环己烯酮导致下示产物。试讨论每一反应的过程，并写出产物结构取决于二卤代物本质的理由。
【答案】3-甲基-2-环己烯酮在碱的作用下存在如下平衡和反应：
首先3-甲基-2-环己烯酮在碱的作用下去质子，形成两个烯醇产物A 和B ，与原料之间存在一个平衡。A 与B 在位烷基化，得到产物C 和D 。C 和D 进一步去质子，形成两个烯醇物E 和F 。E 和F 通过G 达成平衡。E 和F 进一步烷基化，烷基化产物与二溴化物中碳数有关。当n=2时，E 和F 在位烷基化，形成一个三元环，得产物
当n=3时，如果仍在E 和F 的位烷基化，形成不稳定的四元环。由于不稳定，因此无此种产物存在，得到的是在氧上烷基化的产物
由于后者更加稳定，因此产物以后者为主。当n=4时，E 和F 在位烷基化，形成较稳定的五元环，可得产物
但由于前者更稳定，因此后一平衡向E 方向移动，产物以前者为主。结构的稳定性是由实验测定的。可参考本题文献原文。
5． 由指定原料合成下列化合物：
（3）（4
）
【答案】 （1）
（2）
（3）
（4）
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