2017年北京工业大学生命科学与生物工程学院854有机化学考研冲刺密押题
● 摘要
一、简答题
1． 由指定原料及必要的试剂合成下列化合物：
（1）由苯及不超过4个碳原子的化合物合成（2）由
和不超过3个碳原子的化合物合成
（3）由环戊二烯和不超过3个碳原子的化合物合成
（4）用不超过3个碳原子的化合物合成【答案】
2． 狄尔斯-阿尔德反应为引人入胜的合成手段，特别因为它的可预测的立体化学。但是作为亲双烯体和双烯体本身却有着重大的化合物类型的限制，因此合成等价物的概念在这一领域内受到了重用。对下列每一个活性亲双烯体和双烯体，进行狄尔斯-阿尔德反应得到的加成物进行一步或多步转变后，得到的产物是不能直接从狄尔斯-阿尔德加成得到的。写出双烯体或亲双烯体的“合成等价物”结构，并指出为什么直接的狄尔斯-阿尔德反应是不行的。
【答案】
合成等价物：
它是亲电二烯，不能进行狄尔斯-阿尔德反应。
合成等价物：乙炔。乙炔是亲电的，在狄尔斯-阿尔德反应中不具有活性。
合成等价物：
它本身不稳定，极易二聚和发生别的反应。
合成等价物：二烯醚。但是它最后的处理需高温、强酸来水解醚，产物非常复杂。
合成等价物：二烯醚。与上题情况相似。
3． 下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体。
【答案】（1）两个分子都只有一个手性碳，且均为R-构型，因此为相同化合物。 （2）两个分子都只有一个手性碳，且均为S-构型，因此为相同化合物。 （3）两个均为内消旋化合物，组成相同，为相同化合物。 （4）前者为R-构型，后者为S-构型，二者为对映体。 （5）前者为S-构型，后者为R-构型，二者为对映体。 （6）将其转换为Fischer 投影式：
二者互为镜像关系，为对映体。
4． —个中性化合物，分子式为收，但
不能形成肟及苯腙衍生物，其
在
有吸
以上没有吸收；另一强吸收峰为吸收为
：
推断该化合物的结构，并
指定谱图中各个峰的归属。
【答案】该化合物的结构为：