2017年郑州大学联合培养单位安阳师范学院660大学化学之有机化学考研冲刺密押题
● 摘要
一、简答题
1． 如何从相应的烷烃、环烷烃来制备下列化合物？
【答案】
2． 当
己烯-2-醇用三苯基膦在回流的四氯化碳中处理，得到（+）-5-氯-1-己烯。把
（R ）-（-）-5-己烯-2-醇转变为它的对溴苯磺酸酯，然后用氯化锂反应得（+）-5-氯-1-己烯。用五氯化磷在醚中与（S ）-（+）-5-己燦烯-2-醇反应得（-）-5-氣-1-己稀。
（a ）写出上述反应的化学方程式并注明每一反应是以构型保留还是构型翻转的最后形式来进行的。
（b ）（R ）-5-氯-1-己烯的旋光符号是什么？ 【答案】（a ）
，所以（R ）-5-氯-1-己烯的旋光符号是（-）（b ）因（S ）-5-氯-1-己烯的旋光符号是（+）。
3． 卤代烃A 分子式为
后得到为：
和
经处理后，将得到的主要烯烃用臭氧氧化及还原水解
和
可推知此烯烃的结构
试推测卤代烃A 的结构。
【答案】
由烯烃被臭氧氧化及还原水解后得到
由于卤代烃为饱和卤代烃，卤代烃
烯烃，因此，
所以A 的结构可能为：经
或
经处理后得到的
但是根据札依采夫规则化合物
而不是
所以排
处理后得到的主要产物为
故卤代烃A 的结构为：
除此可能，A
的结构只能是
4． 根据A 体系碎裂化能在较温和条件下进行的事实，设想了一种新的顺利制备炔基酮的路线：
试从易得的试剂，提出从【答案】
不饱和酮制取所需中间体A 的实用方法。
5． 直接氧化第一卤代物或对甲苯磺酸酯至醛，能用在碱性条件下与二甲亚砜的反应来进行。试写出这一通用反应的机理。
【答案】
6． 若硼氢化一步时间短
B 是主要产物，请解释之。
的硼氢化-氧化得主要产物A 。如硼氢化进行较长时间
【答案】
硼氢化_氧化过程如下：
在短时间内得产物A 。
如果延长反应时间至2h ，可发生如下的反应：
如硼氢化一步时间加长，会发生消除、再加成，因此得产物B 。
7． 写出下列取代反应的产物（导入一个取代基）：
【答案】