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2017年郑州大学化学与分子工程学院929有机化学之有机化学考研强化模拟题

  摘要

一、简答题

1. 狄尔斯-阿尔德反应为引人入胜的合成手段,特别因为它的可预测的立体化学。但是作为亲双烯体和双烯体本身却有着重大的化合物类型的限制,因此合成等价物的概念在这一领域内受到了重用。对下列每一个活性亲双烯体和双烯体,进行狄尔斯-阿尔德反应得到的加成物进行一步或多步转变后,得到的产物是不能直接从狄尔斯-阿尔德加成得到的。写出双烯体或亲双烯体的“合成等价物”结构,并指出为什么直接的狄尔斯-阿尔德反应是不行的。

【答案】

合成等价物:

它是亲电二烯,不能进行狄尔斯-阿尔德反应。

合成等价物:乙炔。乙炔是亲电的,在狄尔斯-阿尔德反应中不具有活性。

合成等价物:

它本身不稳定,极易二聚和发生别的反应。

合成等价物:二烯醚。但是它最后的处理需高温、强酸来水解醚,产物非常复杂。

合成等价物:二烯醚。与上题情况相似。

2. 不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列。

(1)2, 3-二甲基戊烷(2)正庚烷(3)2-甲基庚烷(4)正戊烷(5)2-甲基己烷

【答案】烷烃的沸点随相对分子质量增加而明显提高。此外同碳数的各种烷烃异构体中,直链的异构体沸点最高,支链烷烃的沸点比直链的低,且支链越多,沸点越低。按沸点降低的次序 为:

3. (1)写出下列图示中A 、B 、C 的结构简式:

(2)写出由(3)写出由(4)写出由【答案】

的反应机理 的反应机理 的反应机理

(2)

的反应机理为:

(3)

的反应机理为:

(4)

的反应机理为:

4. 试将下列留族烯用立体选择性合成法衍生出每一个异构的环氧化物。

【答案】

5. 以苯或甲苯为初始原料合成下列化合物:

【答案】