2018年上海师范大学生命与环境科学学院865有机化学考研仿真模拟五套题
● 摘要
一、简答题
1．
如何用
谱区分下列各组化合物？
(1)环丁烷和甲基环丙烷
(2)C(CH3) 4和CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3)ClCH2CH 2Br 和BrCH 2CH 2Br
【答案】(1)环丁烷所有氢是等同的, 因此谱图上只有一个峰；甲基环丙烷有三种氢, 谱图上有三组峰.
(2) C(CH3) 4个12氢是等同的, 只有一个峰；CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3有三种氢, 产生三组峰. (3)ClCH2CH 2Br 有两种氢, 因此有二组峰；BrCH 2CH 2Br 四个氢所处环境相同, 为同种氢, 只有一个峰.
2． 已经发展起一种在羰基首先生成
位引入碳碳双键的方法. 经常用PbSeCl 与酮、醛或酯发生反应而
苯基硒衍生物, 后者再用过氧化氢或高碘酸处理:
试提出能解释此反应的机理. 【答案】
3． 怎么除去混杂在甲苯中的少量吡啶.
【答案】吡啶有一定的碱性, 可与酸成盐而溶于水. 用稀盐酸或稀硫酸洗涤, 吡啶与酸成盐而进入水相.
4． 某化合物A 为无色液体, 是由化合物B 与二甲胺反应而得, 将该反应产物进行减压蒸馏纯化, 收集bp
为
元素分析结果如下
:A 的IR
在
处有一强吸收峰；
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的化合物A 的样品进行分析.
；
；
质谱分析得其分子离子峰为:
A
的数据如下:
请根据以上数据推导出化合物A 、B 的结构, 并对A
的【答案】先求A 的分子式:
实行归属.
由分子离子峰
可知, A 的相对分子质量为131, 故A 的分子式为C 6H 13N02. 分子结构: A
,
B
,
5． 如何从相应的烷烃、环烷烃来制备下列化合物？
(1)(2)(3)(4)
【答案】
(1)(2)(3)(4)
6． 化合物A 用浓HBr 处理, 生成内消旋2, 3-二溴丁烷, 但化合物B 则生成外消旋2, 3-二溴丁烷, 试说明该类反应的立体化学历程(用弯箭头表示电子对的转移
).
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【答案】
7． 化合物甲、
乙、丙的分子式都是
, 甲与碳酸钠作用放出二氧化碳, 乙和丙不能, 但在氢氧
; 乙和丙是酯, 乙的水
.
化钠溶液中加热后可水解, 在乙的水解液中蒸馏出的液体有碘仿反应, 试推测甲、乙、丙的结构.
【答案】甲与碳酸钠作用放出二氧化碳→甲是羧酸,
所以是解产物之一能发生碘仿反应→乙是
8． 用Skraup 法合成6-甲氧基喹啉.
【答案】
, 丙是
二、结构推导题
9． 预言下列化合物的热重排产物. 注明预期得到的产物的立体化学.
(a)
(b)
(c)
(d)【答案】
(a)
(e)
(f)
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