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一、简答题

1． 用简单化学方法鉴别下列各组化合物

a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮 【答案】

2． 试判断下列反应的结果, 并说明原因.

(1)(2)

【答案】

(1)和

之间的双键与

上生成

的

, 因为2-甲基-1, 3-丁二烯分子中

,

键构成超共轭体系, 使

上带有部分负电荷

,

(i)

先加到

. 如果加到C 4

上则生成

(正离子) 比(ii)(仲碳正离子) 稳定而较易生成.

(2) 和

超共轭效应) ,

比加到

上生成的

(只有超共轭效应) 稳定.

, 因为H+

加到

上生成的

(存在

共轭

3． 某化合物的分子式为C 8H 16, 其谱图如图所示, 试推测该化合物的结构

.

图

【答案】该化合物的不饱和度为1, 说明可能含有一个双键或一个环.IR 光谱中

1吸收, 说明有双键, 因此该化合物是一个烯烃

.

有一个叔丁基.

化学位移在

在

谱中在

附近两个单峰应是双键

处有一

附近有一个9个氢的单峰, 说明含碳上的氢产生的, 说明有一甲基和一

个亚甲基分别连在双键的碳上, 而且亚甲基周围碳上没有氢, 它另一侧一定连有叔丁基. 化学位移

附近两个单峰应是双键碳上的氢. 因此该化合物的结构为:

4． 写出易得的有旋光活性的原料作为合成下列化合物的起始点.

(a)萤火虫的荧光素; (b)蠕孢醛;

(c)

莎草酮; (d)链霉糖

.

I

【答案】

(a)

(b)

(c)

(d)

5． 在生物合成苯酚类天然产品中, 人们建议四乙酸(或称生物等当体) 作为一个中间体. 已有人描述了它的合成, 显示它转化为苔色酸

(

). 提出在这条件下转化为苔色酸的机理

.

【答案】

6．

分子式为子式都为

的化合物A , 构型为(R), 在过氧化物存在下A 和溴化氢反应生成B 和C , 分

, B 具有光学活性, C 没有光学活性, 用1mol 叔丁醇钾处理B , 则又生成A , 用

. , D 经臭氧氧

1mol 叔丁醇钾处理C , 得到A 和它的对映体.A 用叔丁醇钾处理得D , 分子式为

【答案】

化并还原水解可得2mol 甲醛和1moll , 3-环戊二酮. 试写出A 、B 、C 、D 的构型式及各步反应式.