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2018年复旦大学高分子科学系837有机化学考研核心题库

  摘要

一、简答题

1. 合成下列化合物(可使用3〜5个碳的简单线性分子

).

【答案】

2. 典型有机化合物和典型无机化合物性质有何不同?

【答案】(1)物理性质方面:

典型有机化合物的熔点及沸点低;

许多有机化合物难溶于水而易溶于有机溶剂. (2)化学性质方面:

有机物对热的稳定性差, 往往受热燃烧而分解;

有机物的反应速度较慢, 一般需要光照、催化剂或加热等方法加速反应的进行;

有机物的反应产物常是复杂的混合物, 需要进一步分离和纯化.

3. 在合成双环和三环化合物时, 利用烯醇的分子内烷基化反应是很方便的, 指出适当的原料, 画出前体的结构, 说明合成下列每一分子的方法

.

【答案】

(a)

(b)

(c)

(d) 4.

【答案】

5. 吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应, 例如可与重氮盐偶合, 试写出反应式.

【答案】

6. 比较下列各组中两个反应的速率大小, 并阐明理由.

(1)

(2)

【答案】(1)第二个反应比第一个反应快,

因为(2)第二个反应比第一个反应快,

因为

的亲核性比H 2O 大. 的亲核性比CH 3CH 2OH 大.

7. 粗略绘出下列各化合物的共振图谱, 并指出每组峰的偶合情形和S 值的大致位置.

⑴CH 3CHCI 2 (2)CH3CH 2CHO (3)CICH2COOH (4)(CH3) 2CCICH 2Cl (5)HCOOCH2CH 3 (6)C6H5C(CH3)3 (7)C6H 5CH 2OCH 3

(8) 【答案】

(l)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6) 苯环上氢的峰形不清楚

(7) 苯环上氩的峰形不淸楚

(8)

8. 化合物甲、

乙、丙的分子式都是

, 甲与碳酸钠作用放出二氧化碳, 乙和丙不能, 但在氢氧

; 乙和丙是酯, 乙的水

.

化钠溶液中加热后可水解, 在乙的水解液中蒸馏出的液体有碘仿反应, 试推测甲、乙、丙的结构.

【答案】甲与碳酸钠作用放出二氧化碳→甲是羧酸,

所以是解产物之一能发生碘仿反应→乙是

, 丙是

二、结构推导题