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一、简答题

1． 有一化合物A 的化学式为

, A 与NaOI 在碱中反应产生大量黄色沉淀, 母液酸化后得到

溶液处理生成乙酸和另一化合物

, 扣除一

,

还余一

一个酸B , B 在红磷存在下, 加入过量溴时, 只生成一种一溴代产物C , 用NaOH 醇溶液处理C 时, 生成的化合物D 能使溴水褪色, D

用过量E

, E 经加热最后也转变成乙酸. 试推导出A 至E 各化合物的结构式, 并写出相关的反应式. 【答案】A 与NaOI

生成黄色沉淀A 是甲基酮; A

分子式为, 碳链异构

排列有4种,

其产物酸与过量溴在红磷催化下只得一种一溴产物与一

结合

为

B

为

C

为

;

C

排列为

,

用NaOH 的醇溶液处理得D ,

可使溴水褪色D 为

D

用

的酸溶液处得乙酸和为.

2．

一种据说是当今最烈性的非核爆炸品的新型炸药的化学式为中是毫无区别的, 实验证明分子中不含碳碳双键.

(1)请画出该分子的结构式. (2)请给出该化合物的IUPAC 名称. (3)请写出其爆炸的反应方程式. 【答案】(1)该分子的结构式为:

(2)该化合物的IUPAC 名称为:

八硝基五环(3)该化合物爆炸反应式为:

辛烷.

, 同种元素的原子在分子

3． 1-丁二烯基苯基亚砜和四氢苯并吲哚A 反应, 文献上报道作为制取生物碱Hasubanan 的路线. 它们的加成物B 在甲醇中回流, 用硫化钠处理得C. 试写出B 的结构, 并说明从B 至C 的生成理由

.

【答案】

4．

分子式为

的化合物A , 经催化氢化得2-甲基戊烷, A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色

, 推测A 的结构式并用反应式加简要说明表示推

沉淀.A

在汞盐催化下与水作用得到测过程.

【答案】

分子式为

, . 则A 的不饱和度为2, 推测为含有一个三键的炔烃或含有两个双键的

二烯烃或含有一个环和一个双键的化合物；A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀, 则A 为末端炔烃；且经催化氢化得2-甲基戊烷. 推测A 的结构为:

5． 天然化合物Caryophyllene 的倒推合成表示如下. 试提出能实现下面每一步转化的一个反应式或短路线(结构是外消旋的

).

【答案】

6．

用

(1)(4)

⑴

符号对下列化合物的极性作出判断.

(2)

(3)

(5)

(6)

(2)

(3)

【答案】

(4)

(5)

(6)