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一、简答题

1． 以苯酚为原料，合成：

【答案】

2． 指出下列化合物是属于哪一类化合物？

【答案】带有官能团为-OH 的化合物为醇，带有官能团为团为

的化合物为不饱和酸，带有官能团为

（为

的化合物为醚，带有官能

）的化合物为卤代烃，

带有官能团为的化合物为芳香醛，带有官能团为的化合物为芳香胺。所以此题中（1）

是醇；（2）是醚；（3）是不饱和酸；（4）是卤代烃；（5）是芳香醛；（6）是芳香胺。

3． 开链化合物（A ）和（B ）的分子式都是它们都具有旋光性，目旋光方向相同。分别催化加氢后都得到（C ），（C ）也有旋光性。试推测（A ）、（B ）、（C ）的结构。

【答案】由分子式

可以算出其不饱和度为1。因这些化合物都有手性，说明分子内有一

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个手性碳原子。而这些分子只含七个碳原子。所以可以推测手性碳原子上连接的基团分别为：

因此，化合物（A ）和（B ）的结构式可能是下

述结构中的某一个，但它们不会是同一种结构：

化合物（A ）和（B ）加氢后生成的化合物（C ）的结构式为：

化合物（A ）和（B ）的结构也可能是下述结构中的某一个：

化合物（A ）和（B ）加氢后生成的化合物（C ）的结构式为：

4． 化合物B

【答案】

与

能溶于但不与反应，A 与反应生成绿色固体

共热生成C 的NMR 中只有两个单峰，C 的IR 中

处有强吸收，求A 、B 、C 的结构。

5． 试写出用以下原料合成下列芳香化合物所需的各步反应。

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【答案】

6． 在苯基异氰酸酯存在下，苯炔生成下列产率不高的产物。试述形成这些产物的原因。

【答案】

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