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一、简答题

1． 试判断下列反应的结果，并说明原因。

【答案】（1）间的双键与

的

键构成超共轭体系，

使

上则生成

因为2-甲基-1, 3-丁二烯分子中，和之

上带有部分负电荷

，

（正离子）比

先加到

上生成

如果加到

定而较易生成。

（仲碳正离子）稳

因为

和

超共轭效应），比加到上生成的+

2． 化合物A 的分子式为

作用得B , B 在生成E , E 在

在

加到上生成的（存在共轭

（只有超共轭效应）稳定。

中加热回流，在反应液中只有3-甲基-2-丁酮，A 与

褪色生成D , D 用

处理，

处理得丙酮，请写出化

中加热回流得C ，C 使

中加热回流得2, 3-丁二酮。C 用反应后再用

合物A 的构造式，并用反应式说明所推测的结构是正确的。

【答案】化合物A 的不饱和度为1，从3-甲基-2-丁酮推出A 的结构为：反应式如下：

3． 下列化合物中分情况。

和是否化学等价，为什么？不等价者请分析它们的自旋一自旋偶合裂

【答案】分子中两相同原子处于相同的化学环境时称为化学等价，化学等价的质子具有相同的化学位移，化学等价的判断依据是：分子中的质子，如果可通过对称操作或快速机制互换则它们是化学等价。

和和

垂直，即

峰，

和和

裂分为四重峰。

和

化学不等价，因为和

4．

【答案】

由丙二酸二乙酯和戊酸

后者的活泼

反应得

经溴化、氨代即得产物。

5． 试写出适合于下列选择性或部分还原的试剂和反应条件。

经水解、脱羧后得4-甲

具有某些双键的性质，因此在低温时旋转受阻。

和

和

都裂分为二重峰。

化学不等价，因为它们所处的化学环境不同。

都裂分为四重峰。

化学等价，因为它们化学环境完全相同。

化学等价，

而

和

和

和

化学不等价，因为累积二烯烃中两个键平面互相

和

裂分成二重

都

在同一平面内，而

在另一平面内，两平面互相垂直，

裂分成三重峰。

化学不等价，因为碳碳双键不能旋转，两个质子处于不同的化学环境，和

【答案】

在多个不饱和双键体系中，二亚胺首先还原端基的双键。 其还原双键的机理如下：