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一、简答题

1． 由乙酸乙酯合成：

【答案】

2． 由不大于四个碳原子的有机原料合成：

【答案】

3． 化合物小心加氢得

【答案】

有光学活性，在Pt 催化下加氢得无光学活性，将A 在Lindlar 催化下

但无光学活性。

有光学活性，若将A 在Na —NH3（液）小心还原得

试推测A 、B 、C 、D 的结构。

4． 用二甲亚砜-乙酸酐对醇进行氧化时常常观察到有甲硫基甲醚的生成。试写出一机理解释这些副产物的生成原因。

【答案】副产物的生成可能经过了如下历程：

5． 1，4-二叔丁基环己烯在硼氢化-氧化后得三个醇C （77%）, D （20%）和E （3%）。C 氧化得酮F , 后者容易在酸或碱作用下转化为一异构酮G 。G 是D 和E 两醇氧化的惟一产物。问C 到G 化合物的结构。

【答案】C 到G 化合物的结构如下：

硼氢化产物主要由过渡态中的烯构象的稳定性决定。

6． 在具体规定的反应条件下写出预期生成的产物。注意要指明立体化学。

【答案】

其反应历程如下：