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一、简答题

1． 给出以下反应合理的解释

【答案】其反应机理如下:

2． 在迈克尔反应条件下,

取代的苯乙酮与苯基丙炔酸乙酶反应得

吡喃酮, 写出反应历程

.

【答案】

3． 在

范围内加热取代的二氢呋喃A , 得4-甲基-4-环庚烯酮. 写出转变的途径

.

【答案】A 转变为产物有两种可能的途径: 其一:

其二:

4． 在植物中提取到的D —(—) —麻黄素有强心、舒张支气管、治气管炎哮喘和增加血压的作用, D —(—) —麻黄素在

HCI 溶液中加热微沸60h , 部分转化为药效仅为其

的L —(+)—假麻

黄素, 己知D —(—) —麻黄素的学名为(1R, 2S) —1—苯基—2—甲氣基—1—丙醇. 请写出转化过程.

【答案】

它们的结构差别仅仅在于连有轻基的手性碳构型不同, 因此可以通过碳正离子中同体转变构型, 转变过程如下:

5． 卤代烃A

分子式为解后得到

和

, 经处理后, 将得到的主要烯烃用臭氧氧化及还原水

可推知此烯烃的结构为:

经

处理后得到的

. 试推测卤代烃A 的结构.

【答案】

由烯烃被臭氧氧化及还原水解后得至和

. 由于卤代烃为饱和卤代烃,

卤代烃

烯烃,

因此, 所以A 的结构可能为

:

但是根据札依采夫规则化合物(ii)

经

,

而不是

, 所以排除此可能,

.

或

,

处理后得到的主要产物

为

A 的结构只能是(i).故卤代烃A 的结构为

:

6． 氯化氢与3-甲基环戊烯加成得1-甲基-2-氯环戊烷及1-甲基-1-氯环戊烷混合物, 写出反应机制及其中间体, 试解释之.

【答案】烯烃与氯化氢的加成是碳正离子过程, 中间体碳正离子发生了重排, 过程如下:

首先与(i)反应, 由于(i)中甲基的给电子效应便(i)

中

的电子密度增加与

碳正离子(iv), 由于(iv)比(ii)隐定, 故易于形成, (iv)

与

与C 1结合得碳正

离子(ii), (ii)

与移到上,

则形成

结合得1-甲基-2-氯环戊烷(iii).(ii)

为碳正离子, 与甲基连接的碳C 3上的氢转

结合得1-甲基-1-氯环戊

烷(V).

7． 给出下列反应合理解释:

【答案】

8． —碱性化合物A(

) , 臭氧化可产生醛及其他化合物.

) , B 亦可从己酰胺用

在水合NaOH 溶液中得到. 在过量的

) , D

) , C 在AgOH 作用下伴随产物热分解给出二烯

DC

A 催化加氢给出化合物B(碘甲烷作用下, A 转变成一盐

C(