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一、简答题

1． 下面各对化合物哪一对是等同的？不等同的异构体属于何种异构体？

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

【答案】(1)不等同, 属于构象异构体. (2)等同.

(3)不等同, 属于构象异构体. (4)不等同, 属于构造异构体. (5)不等同, 属于构造异构体. (6)等同.

2． 比较下列化合物与A g NQ 3反应的快慢.

A.

B.

C. D.

存在, 促使C

. 化合物

【答案】首先应判断与A g N03反应时是按S N 1进行还是按知S N 2进行,

由于一Br 键异裂, 因此按S N 1进行. 生成的碳正离子越稳定, 反而越易进行,

苄基与A g N03反应的快慢为:(A)>(B)>(C)>(D).

3． 不对称二取代的乙烯酮和环戊二烯加成时, 较大的乙烯酮取代

基占据内式位置. 试解释此立体化学之原因

.

【答案】乙烯酮和环戊二烯加成是[2+2]同面/异面加成. 其形成的过渡态如下:

加成的优先方式是立体上较为拥挤的, 是由于偶极和范德华引力的结果, 因此过渡态A 能量较低, 产物以较大的乙烯酮取代基占有内式位置的为主.

4． 如何实现下列转变:

(1)

【答案】

(1)

(2)

(2)

(3)

5． —个中性化合物,

分子式为但

不能形成肟及苯腙衍生物, 其IR 在

吸收为:

. 推断该化合物的结构, 并指定谱图中各个峰的归属.

有吸收,

,

以上没有吸收; 另一强吸收峰为【答案】该化合物的结构为:

IR

:

饱和C 一H 的伸缩振动吸收

; (3H, 三重峰)

;

(6H, 单重峰).

6． 比较下列各组化合物的沸点高低, 并说明理由.

(1)正丁烷和异丁烷(2)正辛烷和2, 2, 3, 3-四甲基丁烷(3)庚烷、2-甲基己烷和3, 3-二甲基戊烷 【答案】(1)、(2)和(3)均是沸点依次降低. 因为当碳原子数相同时, 支链越多分子之间作用力越弱, 所以沸点越低.

7． 不饱和酸C 与在乙腈中的(没有碱) 反应, 得到产率比率为

试写出主产物和副产物, 并表明其立体化学

.

【答案】

的伸缩振动吸收

. (1H, 三重峰)

;

(1H, 多重峰) ;

(2H, 多重峰)

;

的两个立体异构的碘代内酯混合物, 其