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一、简答题

1． 三个单糖和过量苯肼作用后, 得到同样晶形的脎,

其中一个单糖的投影式为它两个异构体的投影式.

【答案】其它两个异构体为:

, 写出其

2． 用化学方法鉴别下列各组化合物:

(1)三硬脂酸甘油酯和三油酸甘油酯 (2)牛油和石蜡 【答案】

(1)(2)

3． 2, 4, 6-三硝基苯甲醚与甲氧离子在25°C 最初反应得

A(起来

.

) , 但A 重排至B , 有利于B

的最终K 很大. 提出起始形成的A 和B 的较大稳定性的原因. 把这些现象与动力学-热力学控制联系

【答案】2, 4, 6-三硝基苯甲醚与甲氧离子反应存在如下的平衡:

(

其平衡常数如下:

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4． 写出下列化合物的共价键(用短线表示) 并推出它们的方向.

(1)

氯仿(2)

硫化氢(3)

甲胺(4)

甲硼烷(5)

二氯甲烷(6)

乙烷【答案】

5． 某含C 、H 、O 的化合物A , 与氢化铝锂反应得到的产物在浓硫酸作用下加热, 生成一个气体烯烃B , B 的相对分子质量为56, B 臭氧氧化后得到一个醛和一个酮. 请推断A 和B 的结构, 并根据下列图示写出C 、D 、 E 、F 的结构

.

【答案】

6． 把2, 6-二叔丁基苯酚用溴的乙酸溶液处理, 生成一种晶体产物A , 熔点69°C 〜71°C , 它同4-溴-2, 6-二叔丁基苯酚B 是异构体关系. 所得产物A

在红外光谱

【答案】A 的结构和反应过程如下:

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和处和紫外光谱252nm

处(e=13400)有特征峰. 在含水乙酸溶液中放置后, A 转化为B , 试问A 的结构是什么？

, 在光照下与不足量的

作用, 生成同分异构体B 和

.B

7． 某芳烃A , 分子式为

无旋光性, 不能拆开.C 也无旋光性, 但能拆开一对对映体.B 和C 都能够水解, 水解产物经过量

氧化, 均得到对苯二甲酸. 试推测A 、B 、C 的构造式, 并用Fischer 投影式表示C 的一对对

映体, 分别用R 、S 标记其构型.

【答案】由A 的分子式可知A 的不饱和度为4, A 可能含有苯环结构; 由B 和C 都能够水解,

水解产物经过量

氧化, 均得到对苯二甲酸可推知A 可能为对甲基乙苯; 再由A 的一溴化产

物为同分异构体B 和C , 以及B 无旋光性, 而C 为外消旋体可进一步确定A 、B 、C 的结构

.

C 的Fischer 投影式为:

8． 给出合理解释:

【答案】

9． 按照不同官能团, 分别指出下列化合物是属于哪一类化合物？

(1)(4)

(2)

(5)

(3)

(6)

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