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2017年苏州大学功能纳米与软物质研究院628有机化学(F)考研题库

  摘要

一、选择题

1. 丙酮、甲醛、二甲胺在中性或稍偏酸性的条件下缩合,主要产物是( )。

【答案】C 【解析】

含活泼甲基所取代。

2. 下列反应物经行

的丙酮与甲醛及二甲胺同时反应,

丙酮中的一个活泼

被一个二甲胺

反应时,哪一个反应速率最快?(

)

【答案】C 【解析】按

3. 顺-3-己烯与

A. 有旋光性 B. 外消旋体 C. 内消旋体

D. 外消旋体与内消旋体混合物 【答案】B

【解析】一般顺式构型、顺式加成;反式构型、反式加成得到内消旋体。顺式构型、反式加成;反式构型、顺式加成得到外消旋体。顺-3-己烯是顺式异构,与外消旋体。

4. 从苯中除去噻吩的最好办法是( )。

A. 层析法 B. 蒸馏法 C. 硫酸洗涤法 D. 溶剂提取法 【答案】C

进行,生成的碳正离子越稳定,反而越易进行,加成得产物是( )。

加成是反式加成,所以得到

【解析】噻吩在硫酸的作用下可质子化成盐而除去。

5. 如下反应步骤中,反应产物d 的结构式应为:( )。

【答案】C

【解析】a 为苯甲酰氯;b 为苯甲醛;c 为羟基苯乙腈;d 为羟基苯乙酸。

6. 指出下列哪一个化合物不具有旋光性( )。

【答案】B

【解析】累积双键的二烯烃,当两端的双键碳原子各连有不同的原子或基团时,含有偶数累积双键者有对映异构体;螺环化合物由于有手性轴,也存在一对对映异构体。所以具有旋光性;(B )中两个是一样的,分子有对称面,所以其没有旋光性。

7. 下列氨基酸的等电点,其最大的是( )。]

A. 丙氨酸 B. 谷氨酸 C. 天冬氨酸 D. 赖氨酸 【答案】D

【解析】丙氨酸为中性氨基酸;谷氨酸为是酸性氨基酸;

赖氨酸为

氨基戊二酸,天冬氨酸为氨基丁二酸,它们都

酸性

二氨基己酸,为碱性氨基酸•

中性氨基酸的等电点为

氨基酸的等电点小于碱性氨基酸的等电点大于

8. 下列各化合物中,既能溶于酸又能溶于碱的为( )。

【答案】A ; C

【解析】(A )项分子既含显碱性的吡啶环,又含显酸性的竣基;(C )项为嘌呤,其五元环中亚胺基上的氢显酸性,而双键氮上有孤对电子,又显示碱性。

二、简答题

9. 具有第四氮取代的磺酸酯,例如A 和B ,对亲核取代反应有额外的高活性。讨论赋予这些物质的活性的因素。

【答案】化合物A 在亲核取代中可发生如下反应:

由于三甲铵正离子具有强的拉电子作用,在亲核试剂存在下它很容易发生消除,生成烯基磺酸酯,而烯基磺酸酯十分活泼,它很容易与亲核试剂进行加成反应,总的结果得到一个亲核取代产物。在化合物B 中,连在苯上的三甲基胺基正离子具有强的拉电予效应,这可从下面的表中体现出来。

在亲核试剂存在下,易发生消除,生成苯炔基磺酸酯,它十分活泼,容易与亲核试剂进行加成反应,总的结果得到一个亲核取代产物,反应式如下:

10.用聚甲醛和苯基硼酸加热的办法,许多苯酚可以选择性地在邻位羟甲基化:

得到中间体A ,具有构并讨论它在反应中的作用。

【答案】

的分子式,而且第一步反应后就可分离出来。写出这中间体的结