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一、简答题

1． 不饱和酸C 与在乙腈中的（没有碱）反应，得到产率89%的两个立体异构的碘代内酯混合物，其比率为20:1。试写出主产物和副产物，并表明其立体化学。

【答案】

这是羧基参与的一个亲电加成反应，形成的中间体为质子化的内酯A 与B ，由于 性，主要产生反式产物

2． 由不大于四个碳原子的有机原料合成：

【答案】

的稳定特

3． 将下列化合物按碱性増强的顺序排列：

【答案】季铵碱的碱性与NaOH 相当

与吸电子基团相连时碱性会减弱，与给电子基

团相连时碱性会增强。所以化合物碱性的强弱顺序为

4． 从苯合成：

【答案】

5． 化合物

与作用生成化合物与湿作用加热后生成吸收

氢后生成异戊

经彻底甲基化热分解反应生成三甲胺和化合物

烷，试推测A 的结构。

A 经两次【答案】由A 的分子式可知其不饱和度为2, 说明分子可能为一环状化合物；热消去得D ，D 吸收2mol 氢后生成异戊烷，说明D 为异戊二烯，进一步反推即可确定A 的结构

为

6． 按要求合成下列化合物。

（1）以乙烯为主要原料，其他必要的有机、无机原料任选合成（2）以乙烯为主要原料合成正丁醇。 （3）以丙烯为主要原料合成甘油。 【答案】（1）合成路线如下：

（2）合成路线如下：

（3）合成路线如下： 方法一：

方法二：

7． 将下列转化用于多步骤合成中，芳香取代反应是关键一步。试提出全部合成所需的反应步骤。

【答案】