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一、简答题

1． 用聚甲醛和苯基硼酸加热的办法，许多苯酚可以选择性地在邻位羟甲基化：

得到中间体A ，具有构并讨论它在反应中的作用。

【答案】

中间体A 具有良好的稳定性和结晶性能，而且能加速反应的进行。A 经分解得到高产率的羟基邻位羟甲基化产物，没有对羟甲基化产物，使得反应表现出位置专一性。

2． 有人报道一种直接把醛转化至酯的方法。适用于不饱和醛和芳香醛。方法为将醛和氰化钠、二氧化锰在含一些醋酸的甲醇溶液中搅拌几个小时。产物是说明该方法的理论依据。

【答案】

反应首先由氰离子与醛进行加成，由于氰基的拉电子作用，使氧负离子或轻基具有更大的亲核性，能为活性较低的二氧化锰氧化成酮，随后醇解得酯。

3． 预言下列反应的加成方向和产物的结构。

不饱和酸或芳香酸甲酯，试

的分子式，而且第一步反应后就可分离出来。写出这中间体的结

【答案】

此加成是反马氏规则的，主要由于环的作用。形成的中间物（A ）由于环的作用，使正电荷分布不均匀，换句话说，是环与溴正离予发生部分交盖，阻止了环碳的断裂，因此在水进攻时，形成反马氏的加成产物。这例子可在

不饱和留体化合物中见到。

4． 下列物种哪些是亲电试剂？哪些是亲核试剂？

【答案】亲电试剂：带正电荷或带部分正电荷的分子或离子，例剂：带有负电荷或未共用电子对的试剂，

例

和N02是亲电试剂，

+

酸等；亲核试等。所以此题中

是亲核试剂。

和

5． 1, 3, 5-三硝基苯在丙酮中的溶液含三乙胺，很快变成深红颜色。加乙醚沉淀出红紫色晶型固体，显示强紫外吸收峰（在464nm 和555nm ）和强的红外光谱带在

。在丙酮

的核磁共

振谱显出下列信号（ppm ）:8.35（单峰，2H ）, 6.8（宽单峰，1H ）, 5.08（三重峰，J=5.5Hz，1H ），3.49（四重峰，J=7Hz, 6H ）, 2.67（双重峰，J=5.5Hz, 2H ），2.17（单峰，3H ）和1.42（三重峰，J=7Hz，9H ）。试推断此物的结构。

【答案】

A 为深红色，B 为红紫色，其中羰基的红外吸收在红紫色晶体的核磁共振谱可说明如下：

6． 下列化合物是否有偶极矩？若有，请标出其方向。

【答案】在吡咯中，氮原子的给电子共轭效应大于吸电子诱导效应；而在呋喃中，氧原子的