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一、简答题

1． 与HC1作用得B , B

在

处理, 生成E , E

在

中加热回流得C , C

使中加热回流得2, 3-丁二酮.C 用

褪色生成D , D

用反应后再用

处理得丙酮, 请写出化合物A 的构造式, 并用反应式说明所推测的结构是正确的.

【答案】化合物A 的不饱和度为1, 从3-甲基-2-丁酮推出A 的结构为

:反应式如下:

2． —些合成转变用倒推式如下. 试提出适用于这些合成转变的不多于三步的短线反应.

(a)(b)

(c)

(d)

【答案】

(a)

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(b)

(c)

(d)

3． 在较高温度时, lmol 二烯烃与以1, 2-加成为主. 试解释之.

加成, 异戊二烯以1, 4-加成为, 而1-苯基-1, 3-丁二烯则

【答案】

共轭二烯烃与卤素进行加成反应, 是以1, 2-加成还是以

1, 4加成为主, 取决于反应物的结构、试剂和溶剂的性质、产物的稳定性和反应温度等. 在较高温度下, 反应受热力学控制, 生成较稳定的产物. 异戊二烯进行1, 2加成反应与1, 4-加成反应时, 产物分别是:

(1, 4-加成) 和

(1, 2-加成)

在较高温度下, 反应受热力学控制, 生成较稳定的产物. 由于1,

4-加成反应产物比1, 2-加成反应产物的取代基多

, 烯烃稳定, 故反应产物以生成1, 4-加成为主.

而1-苯基-1, 3-丁二烯进行1, 2-加成反应与1, 4-加成反应时, 产物分别是:

(1, 4-加成) 和(1, 2-加成)

由于1, 2-加成反应产物中苯环与双键共轭, 产物较稳定, 而1, 4-加成反应产物无共轭, 稳定性不如1, 2-加成产物, 故反应产物以生成1, 2加成为主.

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4． 化合物A 的分子式C 10H 12O , 不溶于水和稀碱溶液, 能使溴的CCI 4溶液褪色, 可被酸性高猛酸钾氧化为对位有取代基的苯甲酸, 能与浓的HI 作用生成B

和

B 可溶于NaOH 溶液, 可与FeCl 3

溶液显色.C 与NaCN 反应再水解生成乙酸. 试推断A 、B 、C 的结构并写出有关反应式.

【答案】由A 的分子式可知其不饱和度为5, 可能含有苯环; 因A 不溶于水和稀碱溶液, A 不可能是酚类化合物; 由A 使Br 2/CCI4溶液褪色, 说明A 分子中含有不饱和键; A 可被KMnO 4H 2SO 4氧化成对位有取代基的苯甲酸,

且能与HI 反应生成B 和C , 说明A

可能具有RO —中的R —应为CH 3—依据分子式可知R’

为一

(A)(B)

(C)CH31

5． 如何实现下列转变:

(1)

【答案】

(1)

(2)

结构；B 可溶于NaOH 溶液、与或一

所以, 其结构式为:

FeCI 3溶液显色, 说明B 是一个酚类化合物；C 与NaCN 反应再水解生成乙酸, 说明C 为CH 31所以

(2)

(3)

6． 下列结构哪些具有芳香性.

(1)

(2)

(3)

(4)

【答案】

带有电荷或单电子的碳原子均为杂化. 都有一个p 轨道. 带正电荷时, p 轨道内是空

键电

电子数为2、6, 符合Huckel 规则, 具有

的. 带一个负电荷时, p 轨道内有一对电子, 带单电子时, p 轨道内有一个电子.

计算闭合共轭子数时应注意这一点.(2)和(4)均有闭合共轭体系,

共平面芳香性.