2018年北京工商大学食品学院814有机化学考研核心题库
● 摘要
一、简答题
1． 某卤代烃A(C7H 13Br) 用NaOH-乙醇处理得化合物B , B 与Br 2反应后得到C , C 再用KOH-乙醇溶液处理得D , D 经臭氧化-
还原水解得
【答案】由D 经臭氧化-还原水解
得为
:
；
D 是用KOH-乙醇溶液处理得C 得到的, 由此可推知C 的结构为
:C 是B 与Br 2反应后得到的, 由此可推知B 的结构为
:B 是卤代烃A(C7H 19Br) 用NaOH-乙醇处理得到的, 由此可推知A 的结构为
:A
:B
:C
:D
:
.
；
；
和乙二醛, 试推测A 、B 、C 、D 的结构.
和乙二醛, 可推知D 的结构
2． 用指定的原料和其它必要的试剂合成目标化合物.
【答案】
3． 用二甲亚砜-乙酸酐对醇进行氧化时常常观察到有甲硫基甲醚的生成. 试写出一机理解释这些副产物的生成原因
.
【答案】副产物的生成可能经过了如下历程:
4． 化合物A ,
分子式为
, 与2倍量溴化乙烯基镁反应, 产物为一混合物, 含有B 和C , 不能
用简单蒸馏分开, 此混合物用乙酸-乙酐和催化剂对甲苯磺酸在0°C 处理, 产物用简单蒸馏可分得沸点较低的未起反应的C , 和高沸点馏分D 和E 的混合物, 后者无法用简单蒸馏分开, 此混合物与苯醌反应生成结晶化合物F. 母液中可回收未起反应的E , 量约为D 、E 混合物的一半, E 的分子式
为峰) ,
, IR 数据
为(1H, 双峰) ,
(1H, 双峰) ,
(3H, 三重峰)
,
(6H, 多重
(1H, 多重峰). 试根据所给数据及E 的结
构, 推断A 、B 、C 、D 、F 的结构, 并对C 的光谱数据进行归属
.
【答案】
C 的光谱数据分析
:上C 一H 吸收峰
.
数据归属:
为羰基吸收峰
, 为碳碳双键吸收峰
, 为双键碳
5． 有一个光活性化合物A , 分子式为A 经催化氢化得到两个均具有光活性的同分异构体B 和C , A 经臭氧氧化-分解反应只得到一种光活性化合物D , 分子式为C 7H 12O , D 能与羟胺反应生成E , E 在酸性条件下会转变成化合物F , F 的结构简式为
请推测A 、B 、C 、D 、E 的结构简式, 并写出上述各步的反应方程式. 【答案】
A.
B.
C. D. E.
6． 如何从相应的烷烃、环烷烃来制备下列化合物？
(1)(2)(3)(4)
【答案】
(1)(2)(3)(4)
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