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2018年郑州大学联合培养单位黄淮学院929有机化学之基础有机化学考研核心题库

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一、简答题

1. 在温和条件下,

一般酯不受

(a)

的影响, 有两个例外如下. 为什么它们非常容易被还原?

(b)

络合作用, 从而促进反应容易进行.

(b)

酯羰基的碳上有吸电子基团时, 由于吸电子诱导效应, 增加其活性,

从而可被还原成醇.

2. 试写出丁二烯分子中的键型

:

【答案】丁二烯分子的键型

:

.

还原. 同

样当醇的位上连有吸电子基团如三氟甲基时, 醇的酸性较大, 其酯羰基的活性也增加, 可被

【答案】(a)

酯基位的吸电子羰基使酯的活性增加.

另外羰基可同酯基一起与金属离子产生

3. 预言下列氧化反应的产物. 如有可能, 生成立体异构体时要注意标出立体化学.

(a)

(b)

(c)(e)【答案】

(a)

(d)

(f)

(b)

(c)

反应历程如下:

反应经过三步:

烯同二氧化硒的亲电反应

键重排, 恢复成原来的烯键

硒酯断裂成

醇, 醇进一步氧化得到E 构型的醛.

(d)(e)

(f)

4. 用化学方法区别下列化合物:

【答案】(1)乙硫醇能溶于稀的氢氧化钠溶液中, 而二甲硫醚不溶.

(2)分别加入碳酸钠溶液, 有二氧化碳气体逸出的为乙磺酸, 无则为甲磺酸二甲酯.

5. 比较下列各组中两个反应的速率大小, 并阐明理由.

(1)

(2)

【答案】(1)第二个反应比第一个反应快,

因为(2)第二个反应比第一个反应快,

因为

的亲核性比H 2O 大. 的亲核性比CH 3CH 2OH 大.

6. 如何实现下列转变?

(1)

(2)(3)(4)【答案】

(1)

(2)

(3)

(4)

7. 三个单糖和过量苯肼作用后, 得到同样晶形的脎,

其中一个单糖的投影式为它两个异构体的投影式.

【答案】其它两个异构体为:

, 写出其