2018年郑州大学联合培养单位洛阳师范学院929有机化学之基础有机化学考研核心题库
● 摘要
一、简答题
1． 在生物合成苯酚类天然产品中, 人们建议四乙酸(或称生物等当体) 作为一个中间体. 已有人描述了它的合成, 显示它转化为苔色酸
(
). 提出在这条件下转化为苔色酸的机理
.
【答案】
2．
已知正丁烷沿
与
【答案】两种:
3． 写出能用于下列氧化反应的氧化剂.
(a)
之间的键旋转可以写出四种典型的构象式, 如果改为沿与
之间的
键旋转, 可以写出几种典型的构象式, 试用Newman 投影式表示.
(b)(c)(d)
(e)【答案】
(a)
(b)(c)(d)(e)
4． 试述如何从指定的原料出发, 制备能经热解碎裂的活性质体的底物.
(a)
(b)
【答案】
(a)
作为
和
的前体.
作为
前体.
(b)
5． 具有第四氮取代的磺酸酯, 例如A 和B , 对亲核取代反应有额外的高活性. 讨论赋予这些物质的活性的因素
.
【答案】化合物A 在亲核取代中可发生如下反应:
A
由于三甲铵正离子具有强的拉电子作用, 在亲核试剂存在下它很容易发生消除, 生成烯基磺酸酯, 而烯基磺酸酯十分活泼, 它很容易与亲核试剂进行加成反应, 总的结果得到一个亲核取代产物.
在化合物B 中, 连在苯上的三甲基胺基正离子具有强的拉电予效应, 这可从下面的表中体现出来
.
基磺酸酯, 它十分活泼, 容易与亲核试剂进行加
在亲核试剂存在下, 易发生消除, 生成苯炔
成反应, 总的结果得到一个亲核取代产物, 反应式如下:
B
6． 一种名为Aspartame 的人工合成甜味剂比常用的白糖甜100倍, 它是由天冬鼠酸和苯丙氨酸
组成的二肽甲酯
. 已知天冬氨酸和苯丙氨酸的结构式分别为:
(1)画出(2)已知
(3)画出【答案】
(1)
的结构式为:
的结构式. 的等电点为在pH
为
, 画出它在等电点时水溶液中的结构式. 的生理条件下的结构式.
(2)在等电点时其结构式为:
(3)在pH
为的结构式为:
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