2017年后勤工程学院工程硕士807有机化学[专业硕士]考研冲刺密押题
● 摘要
一、简答题
1． 为下列变换提供合理的反应机理：
【答案】反应机理为：
2． —些合成转变用倒推式如下。试提出适用于这些合成转变的不多于三步的短线反应。
【答案】
3． 推测下列各化合物可能的构造。
（1）分子式为（2）分子式为
的化合物A 、B 、C 和D ，它们都含有苯环。A 能溶于酸和碱中，B 能的化合物A ，不溶于水、稀盐酸和稀氢氧化钠。A 与氢氧化钠溶液一
溶于酸而不溶于碱，C 能溶于碱而不溶于酸，D 不能溶于酸和碱中。
起回流时慢慢溶解，同时有油状化合物浮在液面上。用水蒸气蒸馏法将油状产物分出，得化合物B 。B 能溶于盐酸，与对甲苯磺酰氯作用，生成不溶于碱的沉淀。把去掉B 以后的碱性溶液酸化，有化合物C 分出。C 能溶于碳酸氢钠，其熔点为
【答案】
4． 一旋光化合物氢得到手性化合物测
的结构。 【答案】
用铂催化剂加氢得到没有手性的化合物用催化剂加试推
但用金属钠在液氨中还原得到另一个没有手性的化合物
5． 具有一般结构A 的苯乙烯类受光氧化，继而还原，得混合的产物醇B 和C 。B 和C 的比例对九种取代苯乙烯几乎不变反应过渡态方面的结论。
【答案】
由反应
可以看出，不同的取代基，如甲氧基（给电子基团）、氰基（吸电
的电子效应从对甲氧基至对氰基。试从上述结果提出光氧化
，所得产物相同，可见反应不受取代基电子效应的影响。其反应按协同机理进行：
子基团）
光敏剂把三线态氧激发为单线态氧，反应是协同的，形成一个环状过渡态。其反应方向由空间效应控制，与电子效应无关。氧总是优先进攻位阻较小的氢，由于苯环位阻大于甲基，因此过渡态
占有较大的比例，产物比例
为
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