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一、简答题

1． 分子式为的构造式。

【答案】

2． 开链化合物（A ）和（B ）的分子式都是

【答案】由分子式

的化合物（A ），氧化后的

能溶于碱，与乙酸酐一起蒸馏

测A ，B ，C ，D

得化合物（C ）。（C ）能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物

它们都具有旋光性，目旋光方向相同。分别

催化加氢后都得到（C ），（C ）也有旋光性。试推测（A ）、（B ）、（C ）的结构。

可以算出其不饱和度为1。因这些化合物都有手性，说明分子内有一

因此，化合物（A ）和（B ）的结构式可能是下

述结构中的某一个，但它们不会是同一种结构：

化合物（A ）和（B ）加氢后生成的化合物（C ）的结构式为：

化合物（A ）和（B ）的结构也可能是下述结构中的某一个：

化合物（A ）和（B ）加氢后生成的化合物（C ）的结构式为：

3． 利用迈克尔（Michael ）反应，试列出合成下面每一个化合物所需的原料。

（a ）

（b ）

个手性碳原子。而这些分子只含七个碳原子。所以可以推测手性碳原子上连接的基团分别为：

（c

）（d

）

【答案】

4． 试写出下列每一个反应可得的还原产物。

【答案】

5． 从指定原料合成下列化合物：

（1）环已烯→（2）丙炔→1-丁烯 （3）环己烯→丙基环己烷 （4）1-己炔→1，4-壬二烯

（5）乙炔及其他原料→（z ）-9-十三碳烯（雌性苍蝇的性引诱剂） 【答案】

6． 氮内酯在二甲苯中与丁炔二酸二甲酯反应，释放出二氧化碳和产物B 。没有丁炔二酸酯在同样条件下，A 不放出应机理。

化合物C 不同丁炔二酸二甲酯生成加成物。试述与这些事实相协调的反