2017年后勤工程学院材料学807有机化学考研导师圈点必考题汇编
● 摘要
一、简答题
1． 对不对称丁二酸的具体烷基化方法涉及将单酯用2摩尔的氨基离子在液氨中处理，继之以烷基化：
当将丁二酸二乙酯用1摩尔碱处理时，得一混合产物，解释为什么这一技术是专一性的。 【答案】用2摩尔的碱处理丁二酸单酯，发生如下反应：
一分子的碱首先中和酸中的氢离子，另一分子碱去质子形成烯醇化的酯，然后进行烷基化，得一个产物。用1摩尔的碱处理丁二酸二酯时，有如下的平衡存在：
由于存在两种亲核性的碳，从而得到两种混合的烷基化产物。可见只有前种方法才能得到单一产物。
2． 下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体。
【答案】（1）两个分子都只有一个手性碳，且均为R-构型，因此为相同化合物。 （2）两个分子都只有一个手性碳，且均为S-构型，因此为相同化合物。 （3）两个均为内消旋化合物，组成相同，为相同化合物。
（4）前者为R-构型，后者为S-构型，二者为对映体。 （5）前者为S-构型，后者为R-构型，二者为对映体。 （6）将其转换为Fischer 投影式：
二者互为镜像关系，为对映体。
3． 完成下列反应，写出主要产物：
【答案】
（与酰卤反应速率快，与酯反应速率很慢，所以控制合适条件，可以有选择性地进行反应） （2）（3）
（末端炔烃先发生成盐反应，然后再发生亲核加成） （4）
（5）
重排、区域选择性和立体选择性）
（如果有足量的氢气，所有的不饱和键都能被还原）
4． 除了
和高碘酸以外，能把邻二醇断裂的试剂是硝酸铈铵（CAN
）。研究了一系列用
和CAN 在醋酸中进行的平行试验。这两种氧化剂对反应物结构和反应活性的数据列举于
下表。关于氧化机理，从下列数据中你找到什么共同与区别的结论？能否提出CAN 氧化的机理？
表
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