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一、简答题

1 把2, 6-二叔丁基苯酚用溴的乙酸溶液处理，．生成一种晶体产物A , 熔点6-二叔丁基苯酚B 是异构体关系。所得产物A 在红外光谱

【答案】A 的结构和反应过程如下：

和

，它同4-溴-2

比和紫外光谱252nm 处

（e=13400）有特征峰。在含水乙酸溶液中放置后，A 转化为B , 试问A 的结构是什么？

2． 中性化合牧碱性条件下与

经臭氧分解产生甲醛，但无乙醛，加热至200°C 以上时，A 迅速异构化

发生显色反应；B 能溶于

溶液；B 在反应形成醚，说

作用得到C , C 经氧化后得到邻甲氧基苯甲酸。试推测A 、B 、C 的结构。

发生显色反应，能溶于NaOH 溶液中. 且可与

为B 。B 经臭氧分解产生乙醛，但无甲醛；B 可与

【答案】化合物B 可与

明B 是一个酚。B 形成的醚C 氧化后生成邻甲氧基苯甲酸说明B 是一个邻位取代的酚。B 是由A 加热异构化生成的，故该异构化为Claisen 重排反应。考虑到B 经臭氧分解仅产生乙醛. 而A 经同样的反应仅产生甲醛，可首先确定B 的结构

式为：

A 和C 的结构式分别为

：

3． 如何完成下列转变：

【答案】

4． 化合物A 的分子式为

作用得B , B 在生成E , E 在

在中加热回流，在反应液中只有3-甲基-2-丁酮，A 与

褪色生成D , D 用

处理，

处理得丙酮，请写出化

中加热回流得C ，C 使

中加热回流得2, 3-丁二酮。C 用反应后再用

合物A 的构造式，并用反应式说明所推测的结构是正确的。

【答案】化合物A 的不饱和度为1，从3-甲基-2-丁酮推出A 的结构为：

反应式如下：

5． 给出下列化合物的构型式。

（1）异丁烯

（2）（Z ）-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯

【答案】

6． 比较下列各组中两个反应的速率大小，并阐明理由。

【答案】（1）第二个反应比第一个反应快，因为（2）第二个反应比第一个反应快，因为

的亲核性比的亲核性比

大。

大。

7． 2, 2-二甲基丁烷光照下与氯气反应，写出其一氯代物的全部产物，并预测各种一氯代物的比例。

【答案】2, 2-二甲基丁烷有三种氢，因此有三种一氯代产物，分别为：