2018年复旦大学化学系837有机化学考研强化五套模拟题
● 摘要
一、简答题
1． 在具体规定的反应条件下写出预期生成的产物. 注意要指明立体化学.
(a)(b)(c)
(d)
(e)
(f)
(g)
(h)
(i)
(j)【答案】
(a)(b)(c)
(k)
(d)
其反应历程如下:
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(e)
(f)
(g)
(h)(i)
总的反应:
(j)
(k)
2． 延长化合物A 和丙烯酸甲酯反应的回流时间, 得B 和其他异构体的混合物. 解释产物生成的原因.
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【答案】
3． 环氧化物脱去氧至稀的立体专属性方法是用二苯基憐化离子(Diphenylphosphide)与环氧化物反应, 继之以碘代甲烷. 这个方法造成了总的烯烃转化的立体化学结果. 例如顺-环辛烯氧化物得反-环辛烯. 对这一方法提出机理的说明并讨论它与魏悌希反应的关系.
【答案】其反应历程如下:
此反应利用LiPPh 2对环氧烷进行S N 2的亲核取代, 得到立体专属性的产物A , 然后与碘甲烷反应, 得到与魏悌希反应类似的中间物B , B 进行魏悌希消除,
得到立体专属性.
4． 推测下列反应的反应机理
.
【答案】反应机理如下:
的反式烯. 而魏悌希试剂与
E 构型的混合物. 此反应比魏悌希反应具有更强的羰基加成不具有立体专属性, 因此得到的烯是Z 、
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