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一、简答题

1． 用系统命名法命名下列化合物.

⑴

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

【答案】(1)母体为戊烷, 从靠近取代基的一端开始编号, 名称为2, 2, 4, 4-四甲基戊烷; (2)母体为己烷, 从靠近取代基的一端开始编号, 名称为3-甲基-4-乙基己烷;

(3)母体为己烷, 从靠近取代基的一端开始编号, 使取代基位次最小, 名称为2, 5-二甲基-3-乙基己烷;

(4)

母体为二环

癸烷, 环上编号从一个桥头开始, 沿最长的桥到另一个桥头, 再沿次长

桥编回到开始的桥头, 最短桥上的碳原子最后编号, 名称为1, 5-二甲基二环[4.4.0]癸烷;

(5)环较小, 而烃基较长, 环作为取代基, 名称为2-甲基3-环丙基庚烷; (6)

母体为螺

壬烷, 环上编号顺序是从小环相邻螺原子的碳原子开始, 沿小环编, 通过螺

原子到大环, 名称为2-

甲基螺壬烷.

2． 想像A 的环化能生成B 或C , 但主要产物为

为了明确决定产物结构的机理, 做了下列的实

验(1)、(2)和(3).对决定产物本质的一步你能得出什么可能的结论？

(1)

(3)

【答案】此反应是酮的分子内缩合反应, 其历程如下：

首先酮炼醇化. 第二步进行分子内的亲核加成, 即羟醛缩合, 得到不饱和酮.

羟基酮. 第三步脱水形成

从题目给出的辅助实验中, 我们可得出一些结论

：从实验(3)可看出

, 酮的烯醇化是一个快速平衡, 它不是速度决定步骤. 从实验(1)可看出, 羟基酮的存在, 及脱水转变为

轻基酮脱水得

不饱和酮的一步是不可逆的, 因此

在产物B 与C 之间没有一个平衡存在. 大量的B 不是由C 转化而成. 从实验(2)可证实亲核加成物

不饱和酮的事实, 进一步证实了反应历程的正确性. 同时可看出

亲核加成是整个历程中的关键步骤, 而决定这步的

关键因

素是羰

基的活性. 在分子CH 3CO(CH2)COCH 2R 中, 与甲基相连的羰基活性大大地高于与CH 2R 相连的羰基的活性, 因此产物以B 为主.

(1)

3． 解释下列化合物的沸点顺序:

正己烷,

; 2-甲基戊烷,

; 2, 2-二甲基丁烷,

(3)

; 环己烷,

【答案】正己烷:分子间只有范德华力; 2-甲基戊烷:因为有侧链, 分子间排列不整齐,

分子间接触面减少, 分子间吸引力也减少

, 故沸点降低; 2, 2-二甲基丁烷:

侧链增加, 分子间吸引力进一步减少

, 故沸点也进一步降低; 环己院:分子排列比较有规律, 分子间接触面增大, 吸引力大, 故沸点升高.

4． 将烷烃中的一个氢原子用溴取代, 得到通式为的一溴化物. 试写出和的所有构造异构体.

【答案】(1)

的构造异构体有:

(2)

的构造异构体有:

5．

【答案】

.

6． 下列化合物是否有偶极矩？若有, 请标出其方向.

【答案】在吡咯中, 氮原子的给电子共辄效应大于吸电子诱导效应; 而在呋喃中, 氧原子的给电子共轭效应小于吸电子诱导效应; 杯烯负电荷,

三元环带一个单位正电荷, 为稳定的芳香结构; 杯烯

中的七元环带一个单位正电荷,

中五元环带一个单位

五元环带一个单位负电荷, 是典型的非苯芳烃. 它们都有偶极矩, 方向分别为: