2018年北京服装学院纺织科学与工程916有机化学考研仿真模拟五套题
● 摘要
一、填空题
1． 用系统命名法命名, 立体异构体用R/S标明其构型:
_____.
【答案】(2R, 3R , 4S , 5S) 五羟基-己醛
【解析】由醛基开始编号, 手性碳原子用R , S 标记.
2．
写出-氯代呋喃的结构式:_____.
【答案】
.
【解析】熟记呋喃的结构并注意环上的编号规则
:
3． 比较下列化合物的氢原子(粗体）自由基型氯代反应的活性: _____.
(A)(C)
(B)
(D)
【答案】A>C>B>D 【解析】碳自由基的稳定性
: 4．
命名
_____.
.
【答案】3-溴吡啶(
或-溴代吡啶)
【解析】注意吡啶环上的编号规则
:
.
5． 比较下列化合物酸性, 按由强到弱排列_____并简要说明理由
.
【答案】
【解析】苯环上连有吸电子基团时, 羧基酸性增强, 连有给电子基团时, 羧基酸性减弱. 甲氧基处于羧基对位时, 既有吸电子的诱导效应
(
) , 又有给电子的共轭效应(+C), 且
+C)
, 整体为给电
子作用, 所以酸性比苯甲酸小. 而甲氧基处于羧基间位时, 由于共辄效应受到阻碍, 只表现出吸电子的诱导效应, 所以酸性大于苯甲酸.
6． 按碱性增强的顺序排列以下各化合物:_____.
(A)
(B)
(C)【答案】C 【解析】三键碳为sp 杂化, 双键碳为 杂化, 杂化轨道中含S 成分越多, 则 杂化, 饱和碳为 相应的碳原子的电负性越大, 吸电子能力越强, 其碳负离子越稳定, 碱性越弱. 二、简答题 7． 具有第四氮取代的磺酸酯, 例如A 和B , 对亲核取代反应有额外的高活性. 讨论赋予这些物质的活性的因素 . 【答案】化合物A 在亲核取代中可发生如下反应: A 由于三甲铵正离子具有强的拉电子作用, 在亲核试剂存在下它很容易发生消除, 生成烯基磺酸酯, 而烯基磺酸酯十分活泼, 它很容易与亲核试剂进行加成反应, 总的结果得到一个亲核取代产物. 在化合物B 中, 连在苯上的三甲基胺基正离子具有强的拉电予效应, 这可从下面的表中体现出来 . 基磺酸酯, 它十分活泼, 容易与亲核试剂进行加 在亲核试剂存在下, 易发生消除, 生成苯炔 成反应, 总的结果得到一个亲核取代产物, 反应式如下: B 8． 化合物A 用浓HBr 处理, 生成内消旋2, 3-二溴丁烷, 但化合物B 则生成外消旋2, 3-二溴丁烷, 试说明该类反应的立体化学历程(用弯箭头表示电子对的转移 ). 【答案】 9． 化合物(A)、(B)、(C)、(D) 的分子式均为结构简式 . , 请根据下面的信息推测(A)、(B)、(C) (D)的 是只一个支链的对称分子 是有两个支链的对称分子 是只一个甲基支链 是只一个乙基支链 和 互为同分异构体且均含有相同的官能团. , 由反应和产物的结构对称性信 【答案】 根据分子式可算出分子的不饱和度息和支链信息推测(A)、(B)、(C)、(D)应为酸酐. 化合物的结构简式和有关反应如下: