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一、简答题

1． 吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应, 例如可与重氮盐偶合, 试写出反应式.

【答案】

2． 比较下来化合物的酸性强弱:

(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

【答案】酚羟基具有酸性, 当苯环上连有吸电子基团时, 酸性增强, 吸电子基团越多, 酸性越强. 给电子基团, 使酸性减弱, 给电子能力越强, 酸性越弱. 硝基是强的吸电子基团, 甲基是弱地给电子基团, 甲氧基是强的给电子基团. 酸性由大到小的顺序是:(3) ＞(4) ＞(6) ＞(2) ＞(1) ＞(5).

3．

用化学方法区分甲酸、乙酸、丙二酸和-丁酮酸.

【答案】

4． 试述如何从下列亲双烯体或双烯体通过狄-阿(Diels-Alder)反应制得最后合成目标的前体. 再设计一系列反应转化狄-阿加成物至最后产物.

(a)用(b)用

溴化丙烯醛作为亲双烯体制4-亚甲基环己烯. 氯代丙烯腈作亲双烯体制双环酮.

八苯基联苯.

(c)用1-甲氧基-3-三甲基硅氧基丁二烯作为双烯体制4-乙酰基环己-3-烯酮. (d)用四苯基环戊二烯酮作为双烯体, 制【答案】

(a)

(b)

(c)

(d)

5． 一步一步倒推分析下列每一个目标分子, 指出用所给原料几步就可有效地得到它们. 试写出倒推分析思路并提出实现合成所需的试剂和反应条件.

(a)

(b)(c)(d)(e)(f)【答案】

(a)

(b)

(c)

(d)

(e)