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一、简答题

1． 试写出下列化合物的合成路线:

①由

②由

【答案】

①

②

2．

写出分子式为

【答案】

庚烷

2-甲基己烷

3-甲基己烷

的烷烃的各种异构体的构造式, 并用系统命名法命名. 合成

合成

. -

2, 2-二甲基戊烷

2, 3-二甲基戊烷

2, 4-二甲基戊烷

2, 2, 3-三甲基丁烷

2, 3-二甲基戊烷

2, 4-二甲基戊烷

2, 2, 3-三甲基丁烷

3． —个中性化合物,

分子式为但

不能形成肟及苯腙衍生物, 其IR 在

吸收为:

. 推断该化合物的结构, 并指定谱图中各个峰的归属.

有吸收,

,

以上没有吸收; 另一强吸收峰为【答案】该化合物的结构为:

IR

:

饱和C 一H 的伸缩振动吸收

; (3H, 三重峰)

;

(6H, 单重峰).

4． 试提出合成下列有张力环化合物的方法.

(a)

(b)

(c)

(2H, 多重峰)

;

的伸缩振动吸收

. (1H, 三重峰)

;

(1H, 多重峰) ;

(d)

(e)

(f)

【答案】

(a)(b)(c)

(d)

(e)

(f)

5． 对可被T1(III)盐作用的下列氧化反应提出合理的机理.

(a)

(b)(c)【答案】

(a)

首先三价铊盐及溶剂与双键加成. 由于形成的C-T1键不稳定, 在蒙脱土催化下发生异裂, 形成碳正离子. 第二步发生碳正离子的重排, 再与溶剂结合形成缩醛, 缩醛水解得到氧化产物. 铊在反应中由三价变为一价.

(b)

(c)

6． 试判断下列反应的结果, 并说明原因.

(1)(2)

【答案】

(1)和

之间的双键与

上生成

的

, 因为2-甲基-1, 3-丁二烯分子中

,

键构成超共轭体系, 使

上带有部分负电荷

,

(i)

先加到

. 如果加到C 4

上则生成

(正离子) 比(ii)(仲碳正离子) 稳定而较易生成.

(2) 和

超共轭效应) ,

比加到

上生成的

, 因为H+

加到

上生成的(存在共轭

(只有超共轭效应) 稳定.